Каппель был женат на дочери известного пермского инженера Ольге Сергеевне Строльман. Воистину романтическая история этой любви и женитьбы прибавит много интересного к портрету Владимира Каппеля.
Познакомились они на каком-то уездном балу и сразу же полюбили друг друга. Отец Ольги, как человек консервативный и состоятельный, относился к офицерству и, в особенности, к кавалеристам, как к «самодовольным ветрогонам и прожигателям жизни». Дочери он категорически запрещал встречаться с офицерами и строжайшим образом следил за ее поведением. Встречаться влюбленным приходилось тайно, а любовными записками молодые люди обменивались через служанку Ольги.
И только в январе 1909 года они воспользовались представившимся случаем: отец Ольги вместе со своей супругой уехал по делам в столицу, оставив сторожить дочь своего престарелого родственника. Темной ночью Ольга через сад родительского дома, через заднюю калитку вышла к ожидавшему ее Владимиру Каппелю, села в повозку, и они помчались к ближайшей церквушке, где и произошло венчание по всем канонам старых романов.
Отец «непутевой дочери», узнав о тайной женитьбе, долго не мог остыть от гнева и сменил его на милость, только получив известие о том, что Владимир Оскарович Каппель выдержал экзамены и приступил к учебе в Академии Генерального штаба, что открывало для лучших русских офицеров отличные перспективы для карьерного роста.
В 1909 году в семье Владимира и Ольги Каппелей родилась дочь Татьяна. В этом же году Владимир Оскарович приступил к занятиям в Академии Генштаба и вся семья переехала в Петербург, где они благополучно прожили до начала войны.
В 1914 году
Ольга Сергеевна Строльман (Каппель) прожила сложную жизнь. В мае 1919 года ее арестовывают и до мая 1920 года содержат в Бутырской тюрьме в Москве как заложницу. Известно, что Каппелю доложили о том, что его жена находится в застенках ВЧК и что красные требуют от него сдаться и прекратить вооруженную борьбу с большевиками, иначе они расстреляют Ольгу Сергеевну. Владимир Оскарович ответил:
Пусть красные расстреляют Ольгу — она будет счастлива погибнуть за правое дело!
После гибели Каппеля Ольгу Сергеевну выпустили и предложили оформить официальный развод. Она снова возвращается в Пермь, к детям.
В печально известном 1937 году 2 октября органами НКВД арестован брат Ольги — Строльман Константин Сергеевич, а 17 мая 1938 года постановлением Особого совещания НКВД СССР он был приговорен к расстрелу. Приговор был приведен в исполнение 29 июня 1938 года. Отец семейства Строльманов, Сергей Алексеевич Строльман, умер в 1937 году своей смертью, что спасло его от ареста и дальнейших
30 декабря 1937 года Ольга Сергеевна снова была арестована, заодно арестовали и ее 20-летнего сына Кирилла. Ее объявили японской шпионкой и постановлением Особого совещания НКВД СССР от 4 марта 1940 года приговорили к пяти годам лагерей. В 1942 году срок был продлен. Она отбывала наказание в Усольлаге и освободилась только 12 июля 1944 года. В 1956 году была реабилитирована и умерла в 1960 году. Похоронена в Перми.
Сын генерала Каппеля Кирилл Владимирович Строльман в 1940 году восстановился на четвертом курсе Пермского строительного техникума, в котором получал образование до ареста. Весной 1941 года он закончил учебу, а 22 июня 1941 началась война.
1 сентября 1941 г. Кирилл Строльман был призван в РККА. В действующей армии пробыл по февраль 1944 года. В ходе боев был дважды тяжело ранен, контужен. Награжден орденом «Отечественной войны» второй степени и медалью «За победу над Германией».
В конце войны Кирилл Владимирович закончил школу младших лейтенантов в городе Шадринске и служил в конвойных частях НКВД в Свердловской области. В 1946 году он женился, а в 1961 году вся семья переехала в Пермь. Умер Кирилл Владимирович в 1995 году.
Сейчас (2008 год) в Перми проживают его жена Тамара Андриановна, сыновья Борис и Михаил и их многочисленные внуки. Один из них — Егор Борисович Строльман — окончил Пермское высшее командное инженерное училище ракетных войск и служит в Российской армии, продолжая славные военные традиции семьи, заложенные его прадедом Владимиром Оскаровичем Каппелем. Потомки генерала уважают и чтут его память.