Через год, в 1892 году, в Усмани открылся первый книжный магазин. А в 1895 году, после церковного освящения, купчиха Козырева открыла первую городскую типографию.
Известный путешественник и общественный деятель Семёнов-Тян-Шаньский в своей книге, изданной в 1902 году, так пишет об этих местах: «…за разъездом Московкой, в 108 верстах от Козлова, железный путь достигает уездного города Усмани. В 1861 году в нём было уже более 6000 жителей, а по переписи 1897 года — 9840. Заводы Усмани — 1 винокуренный, 2 салотопенных, 1 кожевенный, 1 табачная фабрика и одна паровая мельница. В городе есть городской Снежкова банк, женская прогимназия и несколько школ, 2 богадельни и комитет Красного Креста. В городе 7 церквей, из которых в Богоявленском соборе находится вестовой колокол города, пожалованный царём Алексеем Михайловичем…»
Вслед за приобщением городских жителей к печатному слову, в сентябре 1903 года в Усмани открывается школьный музей. Он работает при библиотеке, а его основателем стал известный краевед
В 1906 году открывается женская гимназия, а в 1909 году — реальное училище.
10 ноября 1917 года в поселении устанавливается Советская власть.
В 1918 году в Усмани начинает свою работу педагогическое училище. Ныне это — старейшее учебное заведение города, и о его судьбе есть смысл рассказать подробнее.
В начале Первой мировой войны немцы вступили в Прибалтику. Здесь работала Иллукская учительская семинария, которая во избежание негативных последствий боевых действий была спешно переведена в тихий Ярославль. Затем семинария в полном составе была перебазирована в ещё более тихий город — Усмань. Через год это учебное заведение преобразовывают в педагогические курсы (семинария — это звучало как-то старорежимно), а в 1920 году ещё раз преобразовывают, на сей раз — в педагогический техникум.
Техникум укрупнялся дважды. Первый раз — в 1932 году, когда к нему присоединили аналогичное заведение в Грязях, второй раз — в 1935 году, когда Аннинский педагогический техникум соединили с Усманским. В годы Второй мировой войны в здании техникума размещался госпиталь. Место, конечно, было приемлемое, однако следует сказать, что хотя Усмань и находилась в тылу, но в результате частых бомбардировок гитлеровцев в общем в городе погибло более 300 человек. Всё-таки это был и есть важный железнодорожный узел.
После войны, в 1966 году, в техникуме открывается физкультурное отделение. В 1994 году, в результате очередных государственных изменений, на базе техникума образовывается высший педагогический колледж. Может, это и не самое ключевое образовательное учреждение в регионе, но известно, что в 1999 году здесь трудилось 116 педагогов, из которых 4 носили звание «Заслуженный учитель школы России».
Раз уж вспомнили про учебные заведения Усмани, следует сообщить, что здесь родился и провёл часть своей жизни нобелевский лауреат Николай Геннадьевич Басов.
Следующее по значению (и дате основания) городское учебное заведение — медицинский техникум. Его открыли в 1930 году, затем переименовали в медицинское училище, а в 1957 году и вовсе расформировали. Вновь медучилище приняло студентов в 1990 году.
В 1932 году в Усмани открывается сельскохозяйственный техникум. Ныне — агрономический колледж.
С 1954 года и до настоящего времени Усмань — в составе Липецкой области. В этом же году появилось и регулярное автобусное сообщение между Усманью и Липецком.