Славу монастырю принесли две святые чудотворные иконы Божией Матери, Владимирская и Грузинская. Собственно, благодаря им монастырь и возник. По преданию, у настоятеля Кевроло-Воскресенского монастыря схимника Варлаама был старинный список с Владимирской иконы Божией Матери. В 1603 году Варлааму во сне было видение, что
Получив икону и наставления старца, Мирон вернулся в свой приход, где чудотворный образ был помещен в церкви. Поклониться иконе, исцелявшей больных, стали приходить верующие и из других приходов. Одной из исцелившихся было видение Божией Матери, указавшей место, куда необходимо перенести икону. Этим местом была Черная гора над Пинегой. Её же указал священнику в своих наставлениях и игумен Варлаам. Стараниями отца Мирона на горе в 1604 году был сооружен крест, на который укрепили чудотворную икону.
Священник Мирон принял монашеский постриг под именем иеромонаха Макария и начал строить на горе храм, ставший основой Черногорского монастыря. Для получения разрешения на строительство ему пришлось совершить путешествие в Москву. По другим сведениям, в Москву он посылал челобитную с описанием видений, благодаря которым было выбрано место строительства. Разрешение на строительство монастыря было дано в 1606 году царем Василием Шуйским. Через два года первая небольшая деревянная церковь в честь Похвалы Пресвятой Богородице была освящена, а Макарий назначен игуменом создающегося монастыря. (Похвала Пресвятой Богородице — праздник, отмечаемый в субботу на пятой неделе Великого поста)
В это время в народе утвердилось мнение, что название горы не соответствовало тому, что на ней находится святая икона, и гору переименовали в Красную. Соответственно, и монастырь стал Красногорским.
В 1629 году в монастыре появился еще один образ Богоматери, слава которого далеко вышла за пределы Пинежского округа. Время создания этого образа неизвестно, когда в конце XVII века для него делали новую серебряную ризу, определили, что икона «письма древнего греческого или грузинского, писана по сусальному золоту на плотной дубовой доске».
Икона и на самом деле была из Грузии, значительная часть которой в то время была захвачена Персией. Путь в южные страны был для русских купцов не в новинку, возили они товары и на персидские базары. Любопытно, что икону, названную Божией Матерью Грузинской, за очень большие деньги приобрел в Персии приказчик ярославского купца Егора Лыткина. А купцу было видение, что приказчик везет ему вместо персидских товаров святую икону, которую следует доставить в Красногорский монастырь на Пинегу.
Когда приказчик привез из Персии икону, купец Лыткин, получив благословение патриарха Филарета, отправился в далекий путь на север, чтобы доставить святыню в неведомый для него монастырь. Он не только привез икону в Красногорье, но и стал, говоря современным языком, главным спонсором монастыря, выделяя значительные суммы на строительство каменной церкви, закупая церковную утварь, иконы, книги, облачения.
Новая икона быстро стала особо почитаемой не только в северных землях, но и в целом на Руси. С неё делались списки (копии), которые разошлись по всей стране, почитаясь как чудотворные. Благодаря этим спискам храмы Грузинской иконы Божией Матери теперь есть во многих местах. Но первым такой храм был построен в Красногорском монастыре.
Стоит отметить, что Грузинская икона Божией Матери была «путешествующей», по распоряжению церковных властей её часто вывозили в различные регионы страны, где требовалось заступничество Богоматери. Так, в 1654 году икона остановила распространение моровой язвы в Москве. Икону даже возили в Сибирь, произошло это при царе Алексее Михайловиче. При патриархе Никоне началось ежегодное празднование 22 августа дня памяти Грузинской иконы Божией Матери.
С XVII века ежегодно 22 августа две святыни из Красногорского монастыря отправлялись в Архангельск, в конце XIX — начале ХХ веков их возили на специальном пароходе. Путь обычно занимал 4 дня с остановками для богослужений во всех городках и поселках по берегам реки. В Архангельске иконы встречали с большой торжественностью, проводили крестный ход, поочередно выставляли их во всех церквах. К этому времени в город съезжались богомольцы, все-таки в Архангельск добираться значительно легче, чем в Красногорье.
Но многие богомольцы предпочитали поклоняться святыням в самом монастыре. Сюда не редко приезжали высокопоставленные лица, бывали и члены императорской семьи. В 1899 году монастырь посетил сын императора Александра II великий князь Владимир, долго молившийся перед чудотворными иконами.
В первые годы советской власти началась борьба с религией. На Севере и в Беломорье активное разорение церквей и монастырей началось в 1922 году, когда была создана специальная губернская комиссия по изъятию ценностей из храмов. После разграбления Красногорский монастырь был закрыт, его здания использовались для различных нужд, в том числе для организации детского приюта и лечебницы. Что стало с чудотворными иконами, неизвестно. Велика вероятность, что они были уничтожены или же находятся теперь в чьей-то частной коллекции.
Без заботливого присмотра монастырский комплекс стал разрушаться. В настоящее время в поселке Красная горка в хорошем состоянии из бывших монастырских зданий находятся только братский корпус, в нем оборудована комфортабельная гостиница, и деревянные монастырские амбары, в них развернут интересный музей крестьянского быта. Ограды уже давно нет, и теперь прямо от стен разрушенного собора начинаются трассы для горнолыжников, сноубордистов и сноутюбистов, привлекающие в зимнее время массу отдыхающих, для которых созданы хорошие условия, включая подъемники и вечерние освещение. Летом же здесь проводятся фольклорные праздники и организуются очень интересные экскурсии, в том числе к святому источнику, где монахами в свое время были построены купальни, и в карстовые пещеры.
Единственное, что на Красной горе осталось практически без изменения, это потрясающе красивый вид на тайгу и реку Пинегу. Возможно, со временем монастырь будет восстановлен. Участившееся в последнее время посещение остатков монастырского комплекса представителями областной администрации и церковными иерархами позволяет на это надеяться.