Поначалу роли были маленькие, затем положение дел в жизни артиста стало меняться. По ряду причин Высоцкого не слишком охотно утверждали в кино. Известно, например, что Владимир Семёнович мог сняться в фильме «Сирано», который собирался ставить Эльдар Рязанов.
Наш выдающийся кинорежиссёр Э. Рязанов был старше Владимира Высоцкого на 11 лет. То есть когда Высоцкий ещё учился в театральном вузе, Рязанов был уже довольно известным человеком в кинематографе. И у него появился свой круг общения, в котором Высоцкого не было.
Позднее Рязанов лично познакомился с Владимиром. Однако поначалу особо они не контактировали, потому что (по словам Рязанова) в ту пору Высоцкий для Рязанова был представителем какого-то грубоватого простого мира с нехитрыми, полублатными песнями под гитару. То есть Рязанов не видел в Высоцком великолепного поэта.
Прошло несколько лет, и Рязанову пришла в голову мысль снять фильм «Сирано» по пьесе Ростана «Сирано де Бержерак». Это был уже 1968 год. Высокое руководство идею одобрило, и начались подготовки к съёмке.
Но тут случилась загвоздка — Рязанов никак не мог найти актёра на исполнителя главной роли. После многочисленных проб ему пришла в голову интересная идея: а что если поэта Сирано сыграет тоже поэт, только современный? И он пригласил на кинопробы не кого-нибудь, а знаменитейшего Евгения Евтушенко. Пробы прошли хорошо и для Евтушенко, и для Рязанова.
Высоцкий, в ту пору уже довольно знаменитый артист, слышал о готовящемся фильме. И вот однажды на каком-то из спектаклей он встретился с Рязановым. Оба пришли на показ в качестве зрителей.
Тут Высоцкий и спросил Рязанова: не мог бы он попробовать его, тридцатилетнего артиста, в роли Сирано? На что Рязанов ответил, что он, мол, хотел снять в этой роли поэта, а не
Однако пробы с Высоцким всё же состоялись. Только вот картину «Сирано» снять не удалось ни в каком виде, потому что кинематографическое начальство в итоге запретило это делать.
Интересно узнать, что в фильм «Стряпуха» Высоцкий решил прийти по причине банального безденежья. В тот год у него были серьёзные финансовые трудности, вот он и согласился сняться в «Стряпухе», о чём потом вспоминал с неохотой.
Владимиру Семёновичу, например, отказали в главной роли в фильме «Пугачёв». И это при том, что он участвовал в одноимённом спектакле в театре на Таганке! В фильм в этот раз взяли артиста Евгения Матвеева.
Любопытно, но Высоцкий был утверждён на роль в фильме «Земля Санникова»! Уже были куплены билеты в творческую командировку, уже приготовили реквизит, как вдруг прозвучала команда: Высоцкого убрать! И снялся вместо Владимира Семёновича в фильме Олег Даль. Что получилось, кстати, вполне неплохо.
А вот на съёмках легендарного фильма «Место встречи изменить нельзя» Высоцкий немного компенсировал прошлые обиды и разочарования.
Дело в том, что в какой-то момент режиссёр ленты Станислав Говорухин уезжал со съёмок на фестиваль, на целую неделю. И тогда он попросил Высоцкого снять четыреста метров фильма, из которых получилось бы тринадцать минут экранного времени. То есть довольно много.
Высоцкий подошёл к делу весьма ответственно, использовал рабочее время вдумчиво и в итоге управился с заданием за четыре дня вместо отведённых семи. По словам Говорухина, почти всё из того, что снимал непосредственно Высоцкий, вошло в фильм. В частности, сцена допроса Шараповым Груздева.
Интересно, что в конце своей жизни Владимир Семёнович всерьёз готовился учиться на режиссёра. Читал много книг, монографий, общался со знакомыми кинематографистами.
Но поступить на режиссёрский факультет так и не успел…