Это разглядели и голливудские кинобоссы. Иначе чем ещё объяснить столь взрывной взлёт карьеры Хепберн в кинематографе: за первый же свой снятый в США фильм — «Римские каникулы» — она сразу получает премию Оскар и мировую известность. Само собой, что и персонажи, создаваемые киноактрисой на пике своей экранной карьеры, весьма характерны.
В «Римских каникулах» её принцесса Анна — капризная, истеричная, избалованная, инфантильная особа, совершенно оторванная от реальной жизни. Она необразованна настолько, что не знает даже курсов валют и считает тысячу итальянских лир огромной суммой. Наивна, как ребёнок: навязчивый интерес к её персоне со стороны обходительного пройдохи-журналиста не вызывает у неё никаких подозрений.
Всё её мышление занято исключительно развлечениями, её не тянет ни к какому делу, она вообще ни к чему в этой жизни не стремится. Да и в государственных делах венценосная особа также, очевидно, полный ноль: на пресс-конференции в конце фильма в ответ на задаваемые вопросы она отделывается общими фразами, будучи явно не в курсе разворачивающихся на планете ключевых событий.
В фильме «Сабрина» её разодетая в шелка, вращающаяся в высшем обществе, в мире богемы, большого бизнеса, особняков и роскошных яхт, героиня вновь совершенно не утруждает себя мыслительными процессами. Обучение профессии ей в тягость, на протяжении всего фильма она ни дня нигде не работает, преследуя единственную цель выгодно выйти замуж. Фильм также получил «Оскара».
В фильме «Любовь после полудня» её героиня-парижанка до беспамятства влюбляется в немолодого американского плейбоя-миллиардера и готова ради него на всё — тот факт, что он меняет женщин, как перчатки, и у неё на глазах соблазняет замужнюю даму, её нисколько не смущает. Ей не особо интересны и её учёба в консерватории, и неравнодушный к ней приятель-виолончелист — она постоянно фантазирует об обеспеченных кавалерах, а в слащавой, явно смахивающей на глупую сказку концовке фильма выходит замуж за предмет своих вожделений.
То, что сам факт того, что ради неё одной развращённый вниманием со стороны слабого пола до мозга костей, привыкший всегда получать всё, чего ни пожелает, прожженный потребитель-янки готов забыть про всех остальных женщин планеты Земля, как-то слабо вяжется с реальностью — уже создателей фильма точно так же не смущает от слова «совсем».
И, наконец, в комедии «Как украсть миллион» Хепберн предстаёт перед нами в образе дочери мошенника, занимающегося изготовлением и сбытом подделок под известных художников. На протяжении всего фильма доча явно не против такого ремесла своего папаши, за счёт которого родственнички ведут довольно безбедную жизнь, ни в чём себе не отказывая, и однажды даже помогает ему спастись от угрозы разоблачения, для чего, пустив в ход свои чары, преспокойно толкает своего поклонника на уголовное преступление. В одном из эпизодов фильма героиня Хепберн заявляет, что вроде как где-то работает, однако её работа в кадре ни разу так и не появляется…