Иероним Босх отличался острым, сатирическим умом и странной, часто очень даже мрачной фантазией. То из народного фольклора, то из теологической литературы, то из сочинений гуманистов заимствует он многочисленные иносказания, символы, какие-то намеки.
Некоторые из них до сих пор остаются неразгаданными. В его картины заложен внутренний заряд такой силы, что к ним невозможно относиться равнодушно. Они волнуют, притягивают, восхищают, а иногда и отталкивают своей почти патологической нервозностью.
Вот, например, одна из картин Иеронима Босха: «Святой Христофор» изображает великана, который переходит через реку, опираясь на огромную палку. В соответствии с легендой, он несет на своих плечах ребенка — Христа. Красивыми складками развивается за спиной великана его розовато-красный, как бы выцветший плащ и длинная темно-красная одежда ребенка. Все это выделяется великолепным декоративным пятном на фоне голубовато-зеленоватого речного пейзажа.
Там, среди прекрасной, нежной северной природы происходит много странного. Напиться на берег реки пришел благочестивый отшельник со своей собачкой. Жилищем ему служит почему-то огромный продырявленный глиняный кувшин, повешенный на ветку дерева. Налево охотник, отбросив арбалет, вздергивает на виселицу медведя. На дальнем берегу купальщик бросил одежду и в ужасе убегает от дьявола — дракона, который показался среди развалин старой крепости.
За ясным, прозрачным ликом мира таится угроза. Тревога и смятение водят кистью художника, бег открытых мазков с откровенной непосредственностью говорит о беспокойстве, владеющем его душой. Однако Иероним Босх умеет подчинить свою фантазию расчету и создать композицию, основанную на равновесии больших пятен и широких плоскостей.
Подобное сочетание изощренного знания и безыскусственности, монументального совершенства композиции и тревожной выразительности цвета и мазка есть и в другой картине художника — «Блудном сыне». Для этого знаменитого произведения Иеронима Босха было предложено много различных толкований, но самым общепринятым остается предположение, что здесь изображен эпизод из евангельской притчи о блудном сыне.
Нищий и несчастный, отвергнутый всеми, он покидает дурной дом с его сомнительными радостями, и только собачонка, рыча, провожает его до ворот. Картина выдержана в коричневато-серых тонах. Бесприютны серые голые холмы, вот-вот развалится нищенский грязный домишко, который не может укрыть от непогоды неряшливых и бесцеремонных обитателей. Сняв шляпу, бродяга прощается с этими местами, но вряд ли странствие приведет его в страну добра, изобилия и покоя. Такой страны для Босха не существует.
Его картина воспринимается как аллегория человеческой жизни: куда бы ни шел бродяга в своем жизненном странствии, он повсюду найдет все то же царство нищеты и греха. Очень сложно выражение лица «блудного сына». Это смесь иронии, тревоги и печали. Кажется, что его горькая усмешка адресована не столько к окружающему миру, сколько к самому себе. В ней есть ироническая оценка своих собственных надежд и иллюзий, собственной личности и судьбы. Не случайно в «блудном сыне» пытались видеть автопортрет художника. Во всяком случае, в этом образе с необычайной силой выражены многие характерные черты миропонимания Иеронима Босха.
На протяжении XVI века слава Иеронима Босха непрерывно растет. Своего апогея она достигает в 1550—1560-е годы, в канун нидерландской революции, когда умами владеет глубокая неудовлетворенность и тревожное ожидание приближающегося гигантского переворота.