Появилась эта музыка приблизительно в 60-х годах на Ямайке. Она представляла собой смесь народной музыки Ямайки, Латинской Америки и ритм-энд-блюза, который крутили тогда по радио. Также в становлении регги сыграло свою роль появившаяся ранее ска-музыка. Регги — это не только музыка, а целая религия, мировоззрение и образ жизни многих людей. Религия, названная растафарианством в честь императора Эфиопии, до коронации называемого Рас (принц) Тафари Маконнен, вместе с музыкой регги, распространилась по всей Ямайке и близлежащим странам. Вскоре после этого она распространилась по всему миру, благодаря самому известному в мире регги-исполнителю Роберту Неста Марли.
Боб Марли был первой звездой мирового уровня, вышедшей из стран третьего мира и добившейся такой огромной популярности на всех континентах. В середине 70-х годов его музыка просочилась в Европу и его песни занимали первые места в хит-парадах Англии и Германии. Благодаря этому к регги возник интерес со стороны всевозможных продюсеров, стали возникать попсовые регги-коллективы, например UB40 (некоторые из участников коллектива тоже были родом с Ямайки).
Философия растафарианства и регги несет в себе идеи равенства и братства между людьми. Кстати, возвращаясь к музыке Боба Марли, хочется также отметить, что иногда его песни имели политическую направленность, что очень сильно отражалось на жизни людей в некоторых странах. Например, его песня Zimbabwe звучала как гимн страны в тот день, когда Зимбабве добилась независимости. За песни революционного характера не раз случались попытки убийства Боба Марли во время его выступлений. По прошествии некоторого времени он даже был вынужден переехать с Ямайки в Туманный Альбион из-за опасности существования на своей родине.
Известными исполнителями регги на Ямайке в то время были: Burning Spear, Peter Tosh (начинавший свою деятельность вместе с Бобом Марли в группе The Wailers), Aswad, Culture. The Wailers была первой регги-группой с Ямайки, добившейся большой популярности в Европе и Америке. Вся жизнь на Ямайке в то время крутилась вокруг музыки. Можно было заработать двумя способами: стать бандитом или регги-исполнителем. На Ямайку приезжали богатые американские продюсеры записывали местных парней за копейки, потом с записями возвращались в Америку и делали на них неплохие деньги. Обо всем этом подробно рассказывают ямайские кинофильмы того времени, такие как Rockers и The harder they come. Эти фильмы до сих пор считаются культовыми в среде людей так или иначе связанных с раста-культурой. Музыка регги также имеет такое ответвление, как Rocksteady. Это медленная музыка, чем-то напоминающая музыку для медитации и тексты песен, как правило, религиозного характера, напоминающие церковное пение. Первыми на этом поприще были и остаются The Congos. Их альбом The Hart of the Congos 1977 года до сих пор остается эталоном стиля Rocksteady.
Суть регги-музыки, по мнению ямайских исполнителей, заключается в позитивных вибрациях, которые транслирует мелодия. Один из законодателей жанра Lee Scratch Parry, по слухам, царапал, поджигал и закапывал свои пластинки на ночь в саду, чтобы они «пропитались позитивными вибрациями». Менее эксцентричные исполнители просто очень долго и четко прорабатывали мелодии, добиваясь нужного звучания. Электронная версия регги — это Dub (даб). Кстати, российский даб сейчас считается одним из лучших. Известные отечественные даб-исполнители, такие как: Dub TV, Dub Syndicate, широко известны в Европе среди любителей этой музыки.