Главная черта Чеширского кота — это то, что он, когда ему вздумается, растворяется в воздухе и оставляет после себя лишь сардоническую улыбку. Выражение «улыбается, как чеширский кот» в те времена было очень популярно в Англии. Есть, по крайней мере, два варианта, объясняющих, откуда пошло это выражение.
Первое: в графстве Чешир, где родился сказочник Кэрролл, неизвестный маляр рисовал над дверями таверн ухмыляющихся котов. Вообще-то это должны были быть львы или леопарды, но коты были, видимо, ближе чеширской душе.
Второе: вид улыбчивых котов придавали чеширским сырам, история их насчитывает немного-немало девять веков. Кстати, каждый год в феврале в Честере проходят интересные соревнования — чемпионат по катанию сыра. Сыр катают в преддверии ежегодного гастрономического фестиваля Food and Drink. Жители Честера добросовестно поддерживают команды Чешира, Стилтона и Ланкашира, которые в свою очередь добросовестно должны пройти все препятствия. Все начинается в 11 утра. Настоятель Честерского собора «дает добро» для начала гонки, и колесо чеширского сыра начинают катать вокруг Честерских ворот, построенных в XIV веке на месте римского вала, и катят его к воротам у моста Бридж Стрит.
Из «Книги Вымышленных Существ» можно узнать, что в английском языке существует выражение «grin like a Cheshire cat», что значит «сардонически усмехаться, как Чеширский кот». Выражению даются разные объяснения. Одно снова напоминает нам о белом чеширском сыре. Второе имеет отношение к Чеширскому графству — английские шутники утверждали, что над высоким званием маленького графства «смеялись даже коты». Третья версия гласит, что во времена царствования Ричарда Третьего в Чеширском графстве жил честный лесничий Катерлинг, который ловил браконьеров и при этом сардонически ухмылялся.
А вот способность исчезать Чеширский кот из страны чудес перенял у призрака Конглтонского кота. При жизни этот кот был любимцем смотрительницы аббатства, но в один прекрасный день он не вернулся домой после очередной прогулки… Несколько дней спустя женщина услышала царапанье в дверь; на пороге сидел ее любимый кот, впрочем, через мгновение он исчез, как будто бы испарился в воздухе. Призрак белого кота видели сотни людей на протяжении многих лет. Он появлялся каждый вечер, его видели и смотрительница, и ее друзья, и посетители чеширского аббатства. Кэрролл, видимо, был вдохновлен этой историей и использовал образ Конглтонского призрака, придумывая своего улыбчивого Чеширского кота.
Образ ухмыляющегося кота, умеющего растворяться в воздухе, оставляя после себя лишь улыбку, занимающего Алису не только разговорами, но и иногда не по-кошачьи философскими измышлениями, появляется и в произведениях по мотивам сказки Кэрролла. Чеширского кота можно увидеть в Диснеевском мультфильме про Алису в стране чудес. Кот стал одним из персонажей видеоигры, основанной на диснеевском мультфильме. В компьютерной игре American McGee’s Alice есть Чеширский Кот весьма колоритного вида, он играет роль гида и компаньона Алисы в виртуальной стране чудес.