Родители постарались дать сыну прекрасное образование, предполагая, что его ждет военная карьера. В возрасте 26 лет от роду он был призван на придворную службу. Это было то время, когда малолетний Иоанн Васильевич только взошел на трон.
Благонравие Федора Колычева, также, как его ум и честь, привлекли государя, и он приблизил боярина к себе. Однако по прошествии нескольких лет над родом Колычевых нависла серьезная угроза. Два троюродных брата молодого придворного кавалера подверглись казни, родной дядя попал в тюрьму за участие в мятеже тверского князя Андрея Старицкого.
Федор тайно покидает Москву и отправляется к Онежскому озеру, там он нанимается пастухом к крестьянину Субботе, а потом перебирается в Соловецкий монастырь и становится сначала послушником, затем монахом и, наконец — игуменом Филиппом. При нем монастырь следовал общежительному уставу.
Боярский сын не чурался никакой работы: колол дрова, носил воду, трудился в кузнице, поварне, на хлебне. Приняв старейшинство над братией, он не изменил своему трудолюбию, продолжая участвовать во всех хозяйственных делах.
А они были непросты: пожар 1538 года уничтожил монастырь практически до основания, ощущалась нехватка стройматериалов и финансовых средств для восстановления обители. Игумен Филипп проявил блестящие административные способности, и хозяйство за короткое время достигло расцвета. Сам царь российский был вкладчиком в пользу монастыря: на постройку храма он пожертвовал 1000 рублей и оказывал обители разные льготы и милости…
О том, как вызван был игумен в Москву и назначен митрополитом Московским и всея Руси, вкратце уже рассказывалось. Иоанн Грозный поначалу жаловал старого знакомца и порой даже следовал его советам: он стал мягче в обращении с подданными, казни стали проводиться реже, даже опричники поутихли. Но затем ситуация изменилась. В марте 1568 года митрополит открыто выступил против опричнины, обратившись во время богослужения с речью:
«Державный царь, ты облечен от Бога самым высоким саном и потому должен чтить более всего Бога. Но скипетр земной власти дан тебе для того, чтобы ты соблюдал правду в людях и царствовал над ними законно. По естеству ты подобен всякому человеку, как по власти подобен Богу.
Подобает же тебе, как смертному, не превозноситься и, как образу Божию, не гневаться, ибо только тот по справедливости может называться властелином, кто сам собою обладает и не работает позорным страстям, но побеждает их с помощью своего ума. Слышано ли когда было, чтобы благочестивые цари возмущали свою державу? Не только при твоих предках, но даже у иноплеменников никогда ничего подобного не бывало".
А спустя некоторое время на воскресное митрополичье служение в Успенском соборе явился Иван Грозный с опричниками — все в черных высоких шапках и черных рясах. Трижды обращался он к Филиппу за благословением, но тот его будто бы не замечал, затем сказал так:
«Государь, кому поревновал ты, изменив благолепие твоего сана и облекшись в неподобающий тебе образ?.. Убойся Божия суда и постыдись своей багряницы! Полагая законы другим, для чего сам делаешь достойное осуждения? Правда царева в суде, по слову Писания; а ты лишь неправду творишь твоему народу. Как страждут православные! У всех народов, даже у татар и язычников, есть закон и правда, только у нас их нет; всюду находим милосердие, а в России и к невинным и праведным нет жалости…»
С этого дня опала обличающего первосвятителя стала подступать со все более стремительной скоростью, наконец на 4 ноября был назначен открытый суд над ним. Выслушав доносы, содержащие клевету о недостойных поступках в пору игуменства и о колдовстве, Филипп заявил:
«Государь и великий князь! Ты думаешь, я боюсь тебя или смерти? Нет! Лучше умереть невинным мучеником, чем в сане митрополита безмолвно терпеть все эти ужасы беззакония. Твори, что тебе угодно. Вот жезл пастырский, вот клобук и мантия, которыми ты хотел меня возвеличить. А вы, служители алтаря, пасите верно стадо Христово: готовьтесь дать ответ Богу и страшитесь Царя Небесного более, чем земного».
Иван Грозный ответствовал, что должно еще ожидать соборного определения, а не быть своим судьей, и велел служить обедню 8 ноября. Во время этого богослужения царский любимец Басманов и объявил митрополиту о лишении его сана. Прямо в храме с него было сорвано святительское облачение, надета разодранная монашеская одежда, в которой ризложенного митрополита и отправили на дровнях в Богоявленский монастырь.
Через несколько дней был объявлен приговор к вечному заключению. Деревянные колодки на ногах и железные кандалы на руках, голод и издевательства — таков был теперь удел главы церкви. Его отвезли в тверской Отрочь-Успенский монастырь.
В декабре 1569 г. в тех краях оказался сам государь с опричным войском. Он направил Малюту Скуратова «за благословлением» Филиппа в начатом походе на Новгород. Согласно «Житию» святого, который был канонизирован Русской православной церковью в 1652 году, царский приспешник задушил старца, отказавшего в просьбу со словами: «Благословляют только добрых на доброе»..