Они подружились в марте 1925 года, и Василий Иванович записал свои впечатления от первой их встречи в его квартире: «Я вошел и увидал Есенина и Джима — они уже познакомились и сидели на диване, вплотную прижавшись друг к другу». Позже Василий Иванович вспоминал: «И в этот первый вечер нашего знакомства, и потом… я всегда испытывал радость от его чтения. У него было настоящее мастерство и заразительная искренность».
Между Качаловым и Есениным установились сердечные дружеские отношения: их сблизили душевность, талант и известность, хотя прославленный артист был старше поэта на двадцать лет. Любовь Есенина к родной земле трогала Василия Ивановича до комка в горле, и он сам проникновенно читал стихи поэта на эстраде: «Мы теперь уходим понемногу…». В конце мая они встретились в Баку, где был «…весь город — сплошная легенда об Есенине… «. Поэт пришёл в театр с розами, познакомился со Станиславским и читал свои проникновенные стихи: «Чтоб за всё, за грехи мои тяжкие, за неверие в благодать, положили меня в русской рубашке под иконами умирать».
Умирать поэту придётся не под иконами, а хватаясь за трубу отопления. Качалов в это время, находясь в театральном клубе, вспомнил вдруг Есенина, и беспокойство охватило холодом: около двух часов ночи он «почему-то» спросил у Анатолия Мариенгофа про Сергея. Услышав от него, что поэт недавно лечился в «санатории», а сейчас находится в Ленинграде, Василий Иванович предложил выпить за его здоровье и позже отметил: «Все подняли стаканы… Не знаю, да, кажется, это и не установлено, жил ли, дышал ли ещё наш Сергей в ту минуту…».
Возможно, в это же время обдумывал Вольф Эрлих, как предъявить прощальную записку Есенина, не вызывая подозрений, а руководство ОГПУ решало, какие свидетельские показания могут спасти репутацию карательных органов, не сумевших профессионально «переломить» поэта, так надеявшегося на их помощь. Выпуская из страны «рифмоплёта», не желавшего стать «казённым советским писателем», товарищам чекистам, вероятно, очень хотелось получить его согласие стать послушным осведомителем и творить под их контролем.
Практика доносительства советских граждан, выезжающих за границу, будет повсеместно использоваться всесильной опричниной до самого распада СССР. Есенину же, с его всемирной славой, подобное предложение должно было показаться оскорблением, и он вполне мог затеять драку чести. Исповедь участника трагедии в «Англетере» спустя пятьдесят лет после закрытия дела о самоубийстве Есенина подтверждает эту версию: «Вот этими самыми руками…».
Убийство Есенина, по словам потомственного дворянина Николая Леонидовича Леонтьева, служившего в карательных органах и выполнявшего вместе с Блюмкиным задание руководства ОГПУ, никто не планировал: ему предложили стать тайным осведомителем и тем самым избавить себя от неприятностей. Однако предложение это привело Есенина в ярость, и он бросился с кулаками на чекистов Дзержинского. Леонтьев, якобы, случайно выстрелил в свалке, и пуля прошла под правым глазом Есенина, а Блюмкин ударил его рукояткой пистолета. Искалеченный поэт, вероятно, потерял сознание, и чекисты решили инсценировать самоубийство.
Есенина, должно быть, закатали и перенесли в другой номер (художник Сварог, делавший зарисовки с мертвого поэта, обратил внимание, что его рубашка и брюки были сплошь в ворсинках от ковра, лежавшего в номере на полу) — вот почему срочно понадобился поздно вечером 27 декабря комендант гостиницы. По свидетельству старика Леонтьева, не пожелавшего унести с собой в могилу груз преступления, мучивший его больше пятидесяти лет, Есенина пытались повесить с помощью ремня, но тот оказался коротким, потому затянули его на шее и прислонили голову к трубе отопления. И только в том, что поэт, вероятно, был ещё жив, когда его вешали, не отважился признаться бывший чекист молодому офицеру.
О трагедии, видимо, сразу доложили начальству в Москву, и оно, должно быть, решило судьбу поэта, искалеченного чекистами Дзержинского, пытавшимися «переломить» жертву с пистолетом у виска. 28 декабря 1925 года в половине одиннадцатого утра в пятый номер, где висел Есенин, вошли его «друзья» вместе с комендантом, вызвали милицию и ленинградских писателей. Борис Лавренёв написал некролог под названием «Казнённый дегенератами» и настоял, чтобы его поместили в «Красной газете»: «…мой нравственный долг предписывает мне сказать раз в жизни обнажённую правду и назвать палачей и убийц — палачами и убийцами, чёрная кровь которых не смоет кровяного пятна на рубашке замученного поэта».
31 декабря 1925 года Москва прощалась с гениальным лириком Руси: всю ночь шли люди нескончаемым потоком к Дому печати, на котором был прикреплён огромный транспарант с надписью: «Тело великого русского национального поэта покоится здесь». Есенина похоронили на Ваганьковском кладбище под православным крестом, Качалов читал его стихи, навсегда прощаясь со своим другом, а мать поэта, Татьяна Фёдоровна, отслужила по сыну панихиду. Все расходы отнесли за счёт государства…
18 января 1926 года на вечере памяти Сергея Есенина в Московском Художественном Академическом Театре Василий Иванович Качалов зачитал письмо Льва Троцкого, как мистическое возмездие общественному мнению, «бывшему на поводу у Сосновского»: «Мы потеряли Есенина — такого прекрасного поэта, такого свежего, такого настоящего. И как трагически потеряли! Он ушёл сам, кровью попрощавшись с необозначенным другом, — может быть, со всеми нами».