Смутное время стало одним из самых тяжелых периодов в истории Руси, когда открыто стоял вопрос о том, быть ли русскому государству самостоятельным или оказаться под властью польского короля. К лету 1608 года Москва оказалась в полублокаде, войска Лжедмитрия II и поддерживавших его поляков стояли лагерем в селе Тушино, но овладеть столицей были не в состоянии. Однако сил, чтобы разорять русские города и приводить их население к присяге «царю Дмитрию», у них хватало. Были захвачены Вологда, Суздаль, Ростов Великий, Владимир, Ярославль. 23 сентября польские отряды под руководством Сапеги и Лисовского появились у Троице-Сергиевой обители, надеясь на её скорый захват и богатую добычу. 29 сентября поляки направили в монастырь грамоту с требованием открыть ворота и сдаться на милость победителей.
Гарнизон монастыря был невелик, вместе с монахами и местным населением, взявшим в руки оружие, он состоял всего из 3 тысяч человек. Основу его составляли стрельцы под руководством опытных воевод князя Григория Долгорукого и боярина Алексея Голохвостова. С первого дня появления поляков под стенами обители началась активная подготовка к обороне. Стоит отметить, что крепостные стены Троице-Сергиева монастыря были возведены при Иване Грозном и могли выдержать длительную осаду. Крепость обладала достаточным количеством орудий, запасом пороха и ядер.
Троице-Сергиев монастырь было кому и чем защищать. Поэтому ответ, отправленный осажденными польским военачальникам, не оставлял сомнений, что крепость будет обороняться до последнего: «Да знает ваше темное господство, гордые начальники Сапега и Лисовский и прочая ваша дружина, что напрасно нас, Христово стадо православных христиан, прельщаете вы, богоборцы, мерзость запустения. Знайте, что и десятилетний христианский отрок в Троицком Сергиевом монастыре посмеется вашему безумству и совету. А то, о чем вы нам писали, мы, получив это, оплевали. Ибо есть ли польза возлюбить человеку тьму больше света и променять истину на ложь, честь на бесчестие и свободу на горькое рабство? Мы и за богатства всего мира не хотим нарушить своего крестного целования».
Получив такой ответ, поляки не замедлили отрыть огонь из 9-ти батарей (более 60 орудий), стремясь пробить ворота или сделать бреши в стене. Со стен крепости ударили русские пушки. Началась многомесячная оборона. Поняв, что одной артиллерией защитников обители сломить не удастся, польские саперы начали рыть подкопы, намереваясь установить в них мины. А в ночь с 13 на 14 октября предприняли первый приступ, попытавшись штурмом взять стены обители. Приступ был успешно отбит, а стрельцы, совершившие вылазку, даже смогли захватить пленных.
С этого времени штурмы отдельных участков крепостной стены стали проводиться часто, но в ответ им следовали вылазки защитников монастыря, которым удавалось не только наносить существенный урон противнику, захватывать пушки и взрывать минные галереи, но и угонять скот, который поляки отнимали у окрестного населения. Захватывать у противника приходилось не только оружие и продовольствие, но и дрова, расход которых в зимних условиях был большим.
Особую сложность представляла борьба с минными подкопами, о которых узнавали от перебежчиков или пленных. Часто для их уничтожения приходилось проводить специальные вылазки. Во время одной из них крестьяне Никон Шилов и Слота взорвали подкоп ценой своих жизней. Впоследствии в монастыре, ставшем к тому времени Лаврой, была установлена специальная памятная доска с описанием их подвига.
Кстати, подвиги защитников крепости можно восстановить буквально по дням, так как келарь обители Авраамий Палицын оставил подробное «Сказание», в котором собрал свидетельства непосредственных участников обороны. Большой интерес представляют записи допросов пленных. Вот что они сообщали о силах интервентов: «А командующих панов с Сапегою: князь Константин Вышневецкий, да четыре брата Тышкевичи, пан Талийский, пан Велемовский, пан Козоновский, пан Костовский и других двадцать панов; а ротмистров: Сума, Будило, Стрела и других тридцать ротмистров; а воинских людей: с Сапегою — польские и литовские люди, наемники подольские, гусары русские, прусские, жемоцкие, мазовецкие, а с Лисовским — дворяне и дети боярские из многих разных городов, татар много, и казаки запорожские, казаки донские, волжские, северские, астраханские. И всего войска с Сапегою и с Лисовским — до тридцати тысяч, кроме черни и пленных». Как видим, польские силы превосходили защитников крепости не менее чем в 10 раз.
Несмотря на такое неравенство сил, крепость отчаянно оборонялась. К тому же, силы защитников монастыря постепенно таяли. Люди гибли в бою, умирали от ран и болезней. Из-за недостатка продовольствия в крепости началась цинга. Но изредка на помощь осажденным в крепость прорывались небольшие отряды, которым удавалось доставить порох и продукты. Так, 15 февраля в обитель с боем пробился казачий отряд атамана Останкова, привезший большой запас пороха.
Удивительно, но защитники крепости устраивали даже конные вылазки. Вот как описывает одну их них Палицын: «Воеводы же снова устроили вылазку на заставы литовские, в Благовещенский овраг и на Нагорную заставу к Благовещенскому лесу, а некоторых людей послали к Нагорному пруду за сады на заставы русских изменников. Выйдя же, конные люди заставу в Мишутине овраге побили, а вскоре, поспешив на Нагорную заставу, и ее потоптали на Красной горе и до Клементьевского пруда, и многих побили».
Силы захватчиков таяли в боях, причем гибли не только простые воины. Вот как описывает Палицын попытку поляков отомстить за ранение русским ратником Пименом Тененевым в одной из вылазок самого Лисовского: «Сердца кровью у многих закипели за Лисовского, и, чтобы отомстить за него, снова многие двинулись, как лютые волки, — литовские воеводы князь Юрий Горский, Иван Тишкевич, ротмистр Сума со многими гусарами и наемниками, — и напали на сотника Силу Марина и на троицких слуг, Михаила да Федора Павловых, и на все троицкое воинство. И был бой великий весьма и жестокий. И сломавшие оружие, схватясь друг за друга, ножами резались. Предельно отчаянной была та брань, потому что в троицком воинстве немного было конных, и не броней прикрыты они были. Слуга же Михайло Павлов, видя, как острие меча князя Юрия Горского пожирает неповинных, перестал биться с прочими, ловя самого воеводу, и убил того князя Юрия Горского, и с конем примчал его под город мертвого. Много тут желавших отомстить поляков погибло из-за тела его, но не отняли его из рук Михайловых».
С началом весны поляки возобновили штурмы крепости, которые неизменно отражались, несмотря на большие потери среди защитников. Самый мощный штурм поляки предприняли в конце июля, когда к ним на подмогу прибыли остатки разбитых Михаилом Скопиным-Шуйским отрядов Зборовского. К этому времени в обители оставалось чуть больше 200 человек, способных держать оружие. Но и этот штурм был отбит. К счастью, поляки не знали, что крепость оборонять уже практически некому, и новые штурмы проводить не стали.
Осенью в монастырь пробился большой отряд воеводы Давида Жеребцова, а зимой отряд в 500 человек под командованием Григория Валуева. Совместными усилиями они отогнали поляков от обители и сожгли их осадные лагеря. Длительная осада, продолжавшаяся 15 месяцев, была снята. 28 января в Троице-Сергиев монастырь вступил с основными силами князь Скопин-Шуйский.
Мужественная оборона дорого стоила защитникам Троице-Сергиева монастыря. По свидетельству Палицына погибло 2125 активных защитников крепости, это не считая стариков, женщин и детей, а многие из оставшихся в живых воинов были ранены. Но благодаря их стойкости значительные польские силы были надолго скованы под стенами монастыря и не могли угрожать Москве.