Уехать в Тегеран не получилось, а потом в его жизнь ворвалась неожиданным вихрем новая любовь. Высокородная дама дворянских кровей выбрала себе в спутники лирика крестьянской Руси, лаская славой своего деда. Поэт устроил «мальчишник» и в сентябре 1925 года сочетался третьим и последним браком с внучкой
Они познакомились на вечеринке у Галины Бениславской, «настоящей заботницы», с которой Есенин жил гражданским браком, разойдясь с американской танцовщицей Айседорой Дункан после возвращения в августе 1923 года из-за границы. Поэт не поехал с ней на гастроли в Кисловодск, но долго мучился, не решаясь порвать окончательно отношения. В телеграмме Изадоре (это было её настоящее имя) Есенин сначала написал: «Люблю, но жить с тобой не буду». Бениславская его поправила: «Если уходишь от неё, зачем писать, что любишь». И он согласился: бесило, когда его называли «молодым мужем Дункан».
Страсть к немолодой танцовщице с печальными «коровьими глазами», пережившей трагическую смерть своих детей в автомобильной аварии, беспокоила поэта до конца жизни, и незадолго до смерти в поэме «Чёрный человек» он дважды повторил: «Был он изящен, к тому же поэт, хоть с небольшой, но ухватистой силою, и какую-то женщину сорока с лишнем лет называл скверной девочкой и своею милою». Но не к ней обращался лирик строками, написанными кровью — его слова предназначались не страстной любовнице, а другу.
Айседора Дункан прожила меньше двух лет после смерти Сергея Есенина, так и не смирившись, что ангел с «золотой головой» полюбил другую женщину. 14 сентября 1927 года великую танцовщицу задушил в Ницце собственный алый шарф, затянутый в колесо спортивного автомобиля. Существуют публикации, что она договорилась с советским правительством и вывезла тело бывшего мужа, чью поэзию не могла оценить по достоинству из-за незнания русского языка.
Поэт, трогательно заботившийся о сёстрах, рвал своё сердце в поисках отзывчивой души и материнской ласки без собачьей преданности. Скандальный случай в поезде, когда Сергей Есенин 6 сентября возвращался с Софьей Толстой из Баку в Москву, определил его оставшуюся недолгую жизнь. Был ли он спровоцирован, осталось загадкой истории. Поэт легко возбуждался, защищая свои патриотические взгляды и давая при случае волю рукам. Драчливостью Есенин отличался с самого детства — сказалось воспитание деда, учившего внука всегда давать сдачи: «Он так будет крепче».
На поэта завели уголовное дело, обвиняя в антисемитизме, хотя он утверждал в объяснительной записке, что ссору спровоцировали сами «потерпевшие». Нарком просвещения пытался уладить словесный инцидент и написал ходатайство в суд: «…мне кажется, что устраивать из-за ругани в пьяном виде, в которой он очень раскаивается, скандальный процесс крупному советскому писателю не стоит. Я просил бы Вас поэтому дело, если это возможно, прекратить».
Однако вмешалось партийное руководство, опекавшее литераторов, намереваясь проучить «рифмоплёта», обличавшего советскую действительность. Судья Липкин, поощряемый властью, с огромным рвением принялся готовить процесс, отметая разные заступничества. В конце ноября 1925 года Сергей Есенин, спасаясь от судебного произвола, лёг в платную психоневрологическую клинику, но уже 7 декабря сестра Катя по его просьбе отправила телеграмму в Ленинград Вольфу Эрлиху с просьбой подыскать жильё: «Немедленно найди две-три комнаты. 20 числах переезжаю жить Ленинград. Телеграфируй. Есенин».
«Милый Вова» комнаты почему-то не снял, и поэт поехал (или его повезли) по прибытии в северную столицу в гостиницу. В своих воспоминаниях Эрлих позже каялся: «Пусть он простит мне наибольшую вину перед ним, ту, которую он знал, а я знаю». Вольф Эрлих обнародует текст телеграммы только спустя пять лет. Возможно, «милый Вова» боялся расследования в Москве с привлечением Галины Бениславской, считавшей себя истинным другом Есенина и навязчиво вторгавшейся в его жизнь?
21 декабря поэт тайно покинул клинику, смешавшись с посетителями, и явился нетрезвым домой. Из Москвы Сергей Есенин уехал 23 декабря, сообщив в записке Софье Толстой, что покидает столицу. Квартиру он посоветовал ей перевести на себя, намекая на своё долгое отсутствие: «…чтобы лишнего не платить». 27 декабря Сергей Есенин оформил доверенность на Вольфа Эрлиха, из чего можно заключить, что собирался в ближайшие дни покинуть Ленинград. В это же время готовился к отъезду за границу в длительную командировку давний приятель поэта, Яков Блюмкин. Предлагали ли Есенину отправиться вместе с ним, осталось тайной, но возможно, так и было.
По прошествии времени появилась версия, что поэт прощался словами, написанными кровью, с Галиной Бениславской, однако он начинал обычно письма к своей «заботнице» со слов «Милая Галя», «Галя, милая». Вряд ли женщине поэт написал бы: «Милый мой, ты у меня в груди». Естественнее звучит: «Милая, ты у меня в груди». И осталась неразгаданной тайна самоубийства Бениславской 3 декабря 1926 года. Безответную любовь или страшную вину таит эта дата?