Пожалуй, наиболее образно и эмоционально подвиг инока-воина отражен в «Сказании о Мамаевом побоище», созданном вскоре после окончания легендарного сражения. «Пришел из Орды ордынской князь Мамай с единомышленниками своими, со всеми князьями ордынскими, и со всею силою татарскою и половецкою, а еще нанял в войско басурман… А с Мамаем в единой мысли и в единой думе литовский князь Ягайло Ольгердович, со всею силою литовскою и с польскою, с ними же в союзе и князь Олег Иванович Рязанский со всеми своими советниками. И пошел на великого князя на Дмитрия Ивановича Московского».
Великая опасность нависла над Русью, но накопила она уже силы после страшных ордынских опустошений и готова была принять бой за свою свободу. Под знамя великого князя Дмитрия стекались полки со всей земли русской. Пока русские силы собирались в Москве и под Коломной, великий князь отправился в Троицкий монастырь, чтобы получить благословение преподобного Сергия Радонежского. Летописи повествуют, что после благословения князь обратился к Сергию: «Дай мне из своего полка двух воинов, Александра Пересвета и брата его Андрея Ослябю, тем ты и сам нам поможешь». И преподобный Сергий «повелел своим воинам, старцам Александру и Андрею, готовиться. Они известны были как великие наездники в ратные времена: Андрей сотню гнал, а Александр двести гнал, когда сражались».
В летописях подчеркивается, что до принятия иночества Пересвет был великим воином, не раз встававшим на защиту родной земли. «Сей Пересвет, когда в миру был, славный богатырь был, великую силу и крепость имел, величеством же и шириною всех превзошел и умел был к воинскому делу и наряду». Определенные разночтения есть в том, откуда богатырь родом, но большинство летописных источников называют его брянским боярином. А после того, как княживший в Брянске Дмитрий Ольгердович «отъехал» на службу к Дмитрию Московскому, перебравшись со своей дружиной и боярами в Переяславль-Залесский, Пересвет, как и Ослябя, стали послушниками в Троице-Сергиевом монастыре.
Утверждение летописей о том, что Пересвет и Ослябя братья, пожалуй, не стоит понимать в буквальном смысле. Более вероятно, что они были побратимами, что тогда было широко распространено среди воинов, или же братьями-иноками — монахами одной обители.
Отправляя монахов на воинский подвиг, Сергий дал им нетленное оружие — крест Христов, который иноки нашили на схимы (монашеское облачение). «И повелел им вместо шлемов возложить его на себя» — видимо, подразумевается монашеский головной убор в виде колпака с капюшоном, который носили схимники. Благословив иноков, преподобный Сергий сказал им: «Мир вам, братья мои, пострадайте как добрые воины Христовы!». Завет Сергия Радонежского иноки-воины выполнили с честью.
Начало сражения подробно описано в летописях. «И поднялся царь Мамай с тремя князьями на высокое место, чтобы видеть кровопролитие человеческое, где съезжаются удалые люди с обеих сторон. Выехал из его войска громадный татарин, подобный древнему Голиафу, видеть даже страшно. Трею сажень высота его, а дву сажень ширина его, межу плеч у него сажень мужа доброго, а глаза его, аки пивной котел, а межу ушей у него стрела мерная, а межу очи у него, аки питии чары, а конь под ним, аки гора великая». Конечно, летописи преувеличивают силу ордынского богатыря, но, видимо, воином он был великим. В тот период общему сражению часто предшествовали схватки богатырей, и Челубей (Темир-мурза, Таврул), как называют ордынца летописи, готов был сразиться с любым русским воином.
Принять его вызов решил Пересвет, обратившийся к великому князю: «Тот ищет противника себе, я хочу выступить против него с оружием. Ведь если я не выступлю против безбожного, то все вы будете от него побеждены». Получив разрешение князя, он обратился к воинам: «Отцы и братья, простите меня, грешного, и благословите. И ты, брат Ослабя, моли Бога за меня». Направляя коня в сторону Челубея, Пересвет промолвил: «Святой преподобный Сергий, помогай своими молитвами святыми».
Бой богатырей был коротким, они сшиблись с такой силой, что оба упали мертвыми, но Пересвет на какие-то мгновения дольше продержался в седле и упал головой в сторону противника, а это для всего русского войска предвещало победу в тяжелейшем сражении.
Победа в Куликовской битве была полной, но далась очень дорогой ценой. Летописи передают, что после битвы Дмитрий Московский объезжал поле кровавой сечи. «Приехал князь великий на другое место и нашел тут лежащим Пересвета Александра, чернеца брянского, тут же лежит и Таврул татарин, уподобляясь древнему Голиафу. И сказал князь великий Дмитрий Иванович: «Видите ли, братья, русские сыны, многим было испить от него смертную чашу, но его победил Пересвет».
Погибших русских воинов хоронили на поле битвы, но Пересвета князь распорядился перевезти в Москву. Похоронили инока-воина рядом с храмом Рождества Пресвятой Богородицы в Симоновом монастыре. Позднее рядом с ним похоронили и Ослябю, который был ранен в битве, но остался жив. В летописях есть упоминания, что после Куликовской битвы он несколько раз выполнял ответственные поручения великого князя Дмитрия и даже ездил в Царьград.
В XVIII веке при перестройке монастыря обнаружили кирпичный склеп, где на надгробных камнях не было надписей (так хоронили монахов). Под надгробиями находились гробы Пересвета и Осляби. С этого времени могилы иноков-воинов стали местом поклонения.
В 1928 году Симонов монастырь закрыли, и могилы героев Куликовской битвы оказались на территории завода «Динамо». Храм, где они находились, частично сохранился, перестроенный для заводских нужд. В 1980 году, когда отмечалось 600-летие Куликовской битвы, могилы Пересвета и Ослябя были отнесены к памятникам, охраняемым государством. Могилы были облагорожены, но продолжали оставаться на территории завода. Только в 1988 году церковь была отделена от территории завода, и к могилам иноков появился свободный доступ.
Память иноков-воинов всегда чтилась народом. Их именами традиционно называли боевые корабли русского флота. Уже в этом веке имя «Пересвет» дали скоростному поезду Москва-Санкт-Петербург.
Стоит отметить, что день памяти святого преподобного воина-схимника Александра Пересвета отмечается не только 8 сентября. Его и Андрея Ослябю поминают на Неделе Всех Святых, в земле Российской просиявших (2-е воскресенье после Святой Троицы), а также в дни: «Всех Московских святых» — воскресенье перед 8 сентября, «Всех Тульских святых» — 22 сентября, «Всех Брянских святых» — 3 октября, «Всех Радонежских святых» — 19 июля.