Организатор третьей кругосветки был поразительно молод. Томас родился примерно в 1560 году в Суффолке (Англия), где его отец владел поместьем. Кавендиша с детства тяготила спокойная жизнь в сельской глуши, хотелось приключений, славы, а главное — денег. Томас решил, что самый быстрый путь к исполнению своей мечты — стать пиратом. Сначала он завербовался в английский королевский флот, а когда понял, что профессию моряка освоил неплохо, отправился пиратствовать в Карибское море.
Физически крепкий, смелый и самолюбивый молодой пират успел поплавать на нескольких флибустьерских кораблях и сколотить солидный капитал. С награбленным добром он вернулся в Англию, но не для того, чтобы жить в покое. Томасу Кавендишу не давала покоя слава Дрейка, и он решает получить каперский патент и отправиться в кругосветное путешествие.
Каперский патент давал владельцу корабля право грабить суда и территории стран, с которыми его монарх находился в состоянии войны. Капитан корабля, получивший патент, считался находящимся на службе и должен был отдавать государству определенную часть своей добычи. Но за это он получал государственную поддержку и не мог быть обвинен в пиратстве. Он всегда мог укрыться в портах стран, с которыми его монарх находился в дружеских отношениях.
Выдавая Кавендишу патент, Адмиралтейство поставило условие — подробное нанесение на карту и описание побережья, островов, течений и преобладающих ветров по пути следования экспедиции, а также нанесение максимального урона Испании, с которой Англия находилась в состоянии войны. На собственные деньги и субсидии нескольких банков Кавендиш купил три корабля (20-ти, 40-ка и 60-ти тонн водоизмещения), нанял 120 бывалых головорезов и 22 июля 1586 г. отправился из Плимута в многолетнее плавание.
Уже первая остановка, сделанная 26 августа в Сьерра-Леоне, показала, что Кавендиш настроен весьма решительно. Под его руководством отряд из 70 человек совершил первое нападение на мирных жителей. Далее путь кораблей лежал на юг к Магелланову проливу, который был пройден в начале января. Перед пиратами лежало богатое побережье, уже давно оправившееся от предыдущих грабежей, учиненных Дрейком. А главное — испанцы не ожидали здесь встретить каперские корабли Англии.
Продвигаясь на север, Кавендиш грабил и пускал на дно встречные торговые суда, сжигал городки и поселки на побережье. Трюмы его кораблей быстро наполнялись захваченными богатствами. Удивительно, но предупрежденные о подходе пиратской эскадры, которая могла высадить на берег не больше 80−90 человек, города не могли оказать ей достойного сопротивления.
Первая возможность расправиться с пиратами появилась у испанцев, когда Кавендиш завел корабли в мелководную бухту для кренгования. Морякам предстояло провести основательный ремонт корпусов, очистку днищ от ракушек и водорослей, для чего корабли разгружали, а затем накреняли на борт, обнажая часть днища. Понятно, что в таком положении корабли могут стать легкой добычей нападающих.
Воспользовавшись ситуацией, испанцы напали с моря и с суши. Потеряв более 10 человек, пираты отбили первую атаку. Кавендиш понимал, если не предпринять решительных мер, его карьера завершится в петле на рее испанского корабля. Оставив при кораблях часть канониров и по несколько человек из экипажей, он повел остальных в атаку на испанцев. Многократное превосходство противника не смутило пиратов, они не только обратили испанцев в бегство, но и разграбили несколько городков, в которых те пытались укрыться.
Победа далась англичанам дорогой ценой, в бою погибло более 30 человек. Оставшихся людей не хватало, чтобы полноценно укомплектовать командами три корабля. Пришлось корабль с наименьшим водоизмещением затопить, сняв предварительно с него пушки и перегрузив добычу.
Все лето и часть осени пираты зверствовали в мексиканских водах. Кавендиш понимал, что оставаться здесь смертельно опасно, но от лазутчиков он знал, что в Испанию готовится отправка золота, добытого за год. Ради такой добычи стоило рискнуть. Испанский галиот «Санта-Анна» водоизмещением 700 тонн, везший большое количество золота, серебра, жемчуга, фарфора, Кавендишем был захвачен. Пиратам досталась громадная добыча, но она вызвала бунт на одном из кораблей, команда которого посчитала, что ей при разделе досталось меньше, чем они рассчитывали. Проводить передел добычи Кавендиш отказался, и с наступлением ночи мятежный корабль от него ушел. Судьба его так и осталась неизвестной.
На оставшемся корабле Кавендиш отправился через Тихий океан к Филиппинам, затем через Индийский океан и в обход Европы к берегам Англии. По пути продолжал нападать на торговые суда. Уже 9 сентября 1588 года пиратский корабль вошел в бухту Плимута. Кругосветное путешествие, длившееся два года и пятьдесят дней, завершилось. Вернувшиеся с Кавендишем 50 человек могли чувствовать себя богачами. Довольно было и Адмиралтейство, получившее подробные карты и описания морских путей, которыми в последующем пользовалось не одно десятилетие.
Кавендиш же через три года решил повторить кругосветку. В августе 1591 года он снова вышел из Плимута с флотилией уже из пяти кораблей. Этот поход оказался для него последним, в пути он заболел и 20 мая 1592 года скончался. По традиции моряки похоронили его в море.
Томас Кавендиш был жестоким пиратом, но в истории мореплавания он остался как капитан, совершивший третье кругосветное плавание.