Срок — конец ноября, время, когда уже собран урожай, проведена подготовка к зиме и открывался санный путь, — был сравнительно удобным и для землевладельцев, и для крестьян. Уход осуществлялся с разрешения феодала, полным расчетом с ним и уплатой уходящим крестьянином в пользу барина специального денежного сбора — пожилого, составлявшего по тем временам очень большую сумму — от 50 копеек до одного рубля, на который можно было приобрести 200 пудов (пуд равен 16 килограммам) ржи или 14 пудов меда.
Но свободному переходу крестьян мешала их задолженность землевладельцам по денежным и продуктовым ссудам. При тогдашней норме заёмного процента, равной сегодняшней (20% годовых и выше), расплачиваться с долгами небогатым людям было сложно. Если долг не возвращался в течение нескольких лет, то его сумма удваивалась, и крестьянин обычно попадал в кабалу к помещику. (Как сейчас некоторые заёмщики попадают в кабалу к банкам.)
В 1550 году был принят Судебник Ивана IV, подтвердивший и уточнивший выход крестьян в Юрьев день, но значительно увеличивший оплату пожилого.
Опричнина нанесла огромный урон крестьянскому хозяйству. Многие хлебопашцы были убиты или замучены, дворы запустели или сожжены, оставшиеся в живых люди бежали. Опричники, захватив огромные земельные владения, насильно увозили крестьян в свои поместья, нарушая закон о Юрьве дне. Кто из крестьян не хотел добром переходить от земских к опричным владельцам, тех вывозили насильственно. Вместе с тем увозились и сжигались и крестьянские дворы. Опричнина подготовила ликвидацию тех остатков крестьянской свободы, которые еще сохранялись в праве перехода в Юрьев день.
Отражая интересы помещиков, царь издал указ о заповедных годах. 1581−1582 хозяйственный год впервые был объявлен заповедным — в этот год запрещался переход крестьян в Юрьев день или на Егория зимнего (заповедь — запрет, отсюда слово «заповедник»).
Заповедными стали и последующие годы. Это был шаг по пути к оформлению крепостного права. С тех пор существует поговорка: «Вот тебе, бабушка, и Юрьев день». Имя Юрий имеет другое наименование: Георгий или Егорий. В народе говорили, что отменой выхода в Юрьев день крестьян объегорили.