На 30-м году жизни Федор был пострижен с именем Филиппа в Соловецком монастыре. Через девять лет братия избрала Филиппа игуменом. Он оказался прекрасным организатором и сумел преобразовать суровый соловецкий край. Монастырь стал одним из самых богатых и известных в России, куда стекались тысячи паломников.
Филипп обладал суровым характером, непреклонностью, самостоятельным взглядом на происходящие события. Его поддерживали многочисленные родственники, которые были и в опричнине, и в земщине. Филипп публично потребовал, чтобы Грозный «оставил опричнину» и соединил воедино две части страны — опричнину и земщину. В ходе долгих переговоров царь пытался доказать, что опричнина — это его личное и семейное дело, и митрополиту не следует вмешиваться в царские дела. Однако митрополиту можно пользоваться правом советования с царем и позволено заступаться за опальных. Такое право с основания опричнины было ликвидировано. Филипп принял условия и 25 июля 1566 года был поставлен митрополитом. После избрания Филиппа митрополитом террор немного ослабел, но через несколько месяцев разразился с новой силой.
Глава церкви взял под защиту боярина
В воскресенье 22 марта 1568 года Иван Грозный с опричниками, одетыми в черные ризы и высокие монашеские шапки, с шашками наголо, прибыл в Москву. Государь поехал в Успенский собор на богослужение. По окончании службы царь подошел к Филиппу за благословением. Митрополит не удостоил его вниманием. Еще дважды царь обращался к святителю. Филипп молчал.
28 июля царь с пьяной толпой опричников приехал в Новодевичий монастырь, где отмечался храмовый праздник с крестным ходом. Службу вел митрополит. Еще на Стоглавом соборе осуждено было носить на голове небольшую шапочку тафью во время богослужения как чуждый православию обычай. Филипп увидел на одном из опричников тафью и сделал ему строгий выговор. Царь воспринял это как вызов и тут же со своим окружением удалился. После этого случая Иван Грозный уехал в Александровскую слободу. Филипп покинул митрополичий двор, перейдя жить в монастырь.
На Соловки отправилась комиссия князя Темкина за сбором материалов о «порочной жизни» Филиппа. Выдвинутые ею улики оказались малоправдоподобными, а участник комиссии епископ Пафнутий отказался подписать следственное заключение. 11 сентября 1568 года, в день расправы с
Митрополит Филипп, не прибегая вначале к открытым выступлениям против опричнины, посылал Ивану Грозному увещевательные письма, в которых призывал царя смириться и одуматься. Государю надоели эти послания. Он стал называть Филиппа Филькой, как в народе величали простаков, недоумков или простофилей. Письма от митрополита царь с издевкой именовал «Филькиными грамотами» — пустыми, ничего не значащими бумажками.
Так в русском языке появилось выражение «филькина грамота», означающее неграмотное послание, отписку, глупую канцелярскую писанину, не имеющую никакой законной силы.
Находясь в Александровской слободе, царь в августе 1568 года отдал приказ о проведении суда над главой церкви. В Москву был вызван новгородский архиепископ Пимен, который должен был возглавить соборный суд над Филиппом. Царь побоялся обвинить митрополита в государственной измене и намеревался низложить его за «порочную жизнь». Перед судом прокатилась волна казней сторонников
На Церковном соборе особенно ярым обвинителем митрополита был новгородский архиепископ Пимен, во всем послушный царю. Заставили ложно высказаться соловецкого игумена Паисия, которому обещали сан епископа. Послушные иерархи клеветали на святителя, только бы угодить государю. Перед духовенством и боярами Филипп не только отверг все предъявленные обвинения, но вновь потребовал от Ивана прекратить опричнину. Митрополит отказался от сана. Грозный не принял отставку и повелел Филиппу вновь принять митрополичьи символы.
4 ноября суд вынес решение о низложении митрополита, однако царь потребовал, чтобы через четыре дня Филипп провел службу в день великого праздника Михаила.
Когда Успенский собор заполнили прихожане и Филипп начал богослужение, ворвались опричники во главе с Алексеем Басмановым и Малютой Скуратовым, прервали службу. После
прочтения царского указа и соборного приговора о низложении Филиппа Малюта набросился на свергнутого митрополита, сорвал с него святительские одежды. Опричники вывели его из собора, ноги забили в деревянные колодки, на руки надели железные кандалы и в простых санях отвезли в монастырь, понося и избивая по дороге.
Филиппа поместили в хлев и морили голодом. Через несколько дней царю донесли, что Филипп освободился от колодок, оков и вериг. Тогда, как повествует легенда, Грозный приказал впустить в темницу к узнику на ночь лютого медведя, но зверь его не тронул…
Филиппа отправили в тверской Отроч монастырь.
В декабре 1569 года опричное войско двинулось на разгром Новгорода. По пути каратели остановились в Твери. Грозный послал Малюту Скуратова к Филиппу, чтобы получить благословение, но тот не пожелал освятить преступление. 23 декабря 1569 года Малюта задушил 62-летнего непреклонного старца подушкой, а монахам заявил, что святитель умер от угара. Иноки погребли Филиппа за алтарем.