Большое влияние на формирование личности Ярослава оказала его мать Рогнеда (женщина княжеского рода, с трагической судьбой). Ярослав родился с физическим недостатком — не мог самостоятельно ходить, поэтому он дольше других сыновей князя Владимира оставался при матери. В разных источниках по-разному рассказывается о детстве Ярослава: в некоторых из них говорится, что суровая бабка Ярослава княгиня Ольга забрала у Рогнеды сына, едва он появился на свет.
Отец Ярослава, князь Владимир, имел 12 сыновей, которые после его смерти начали беспощадно уничтожать друг друга и делить земли отца. Ярослав был третьим сыном Рогнеды и Владимира, и некоторые его братья постоянно насмехались над ним из-за его хромоты (Ярослав смог понемногу ходить только после принятия семьёй князя Владимира христианской веры). В братоубийственной войне участвовал и Ярослав, невзирая на свой физический недостаток. Во многих сражениях с братьями он одерживал победы, благодаря своей природной хитрости и предусмотрительности.
У подраставшего Ярослава был воспитатель — кормилец и воевода Буда (или Будый), который также оказывал заметное влияние на поступки юного князя, получившего в управление при жизни отца сперва Изяславскую землю (город Изяславль), а позже — Ростов, затем — Новгород. Став новгородским князем и заслужив авторитет у жителей Новгорода, Ярослав самостоятельно отвоевал у своих братьев Киев.
Важно отметить, что не все военные походы, предпринятые Ярославом, заканчивались его победами. Бывали сражения, когда Ярослав проявлял трусость как князь и как воин, выказывал свою политическую недальновидность, позволял себе проявлять ярость. В ряде неудачных походов Ярослава бывал повинен и его кормилец Буда, дававший князю не всегда правильные советы.
Однако Ярославу было свойственно и такое счастливое качество характера, как умение превращать свои политические ошибки в личную пользу, а свои тактические поражения — в победы. Так, например, однажды Ярослав жестоко и яростно расправился с новгородцами, когда те восстали против его дружины, состоящей из наёмников. Дружинники князя часто устраивали грабежи в домах горожан, насиловали местных женщин. Новгородцы недолго терпели подобный позор, они решили самостоятельно отомстить наёмникам Ярослава, поскольку сам князь бездействовал. Сговорившись друг с другом, новгородцы напали однажды ночью на спящих дружинников князя и перерезали их.
Ярослав жестоко покарал всех участников той ночной вылазки, не став разбираться в её причинах, и тем самым восстановил против себя весь город.
Исторические события того периода сложились так, что на следующий день после казни многих новгородцев князь вдруг узнал, что против него на Новгород идёт огромное войско брата — князя Святополка — и польского короля Болеслава I Великого, желающих сместить Ярослава и захватить его вотчину.
Казалось бы, в такой ситуации Ярославу не на что было надеяться и единственный путь к спасению князя лежал через его позорное бегство из города. Однако молодой политик нашёл выход из такой невыгодной для него ситуации. Он открыто и всенародно покаялся в своём «грехе» перед новгородцами, признав, что «погорячился и был неправ», когда учинил расправу над ними. Жители Новгорода, видя искреннее раскаяние (со слезами на глазах!) своего князя, простили его и быстро собрали народное войско.
Так Ярославу удалось отстоять Новгород у Святополка и Болеслава.
К подобному политическому трюку Ярослав прибегал и позже, когда очень нуждался в поддержке горожан.
Также, проводя политику христианизации своих земель, Ярослав действовал не огнём и мечом, как, например, крестоносцы, а словом и убеждением. И в этом проявлял себя как дальновидный политик. Именно при Ярославе была построена, например, первая православная церковь в Ростове (на месте очень почитаемого славянами языческого божества Велеса), позже — возведены православные храмы в Новгороде, ещё позже — построен храм Святой Софии в Киеве, который сохранился до сегодняшнего дня.