Гертруда Хартли огромное внимание уделяла воспитанию дочери: она обучала её основам этикета, придумывала игры на развитие памяти и воображения, приучала к самодисциплине. С подачи матери Вивиан открыла для себя литературные миры Кэролла, Киплинга и Андерсена. Через всю жизнь она пронесёт и любовь ко всему живому, которую так старательно прививала ей мать.
Уроки матери очень пригодятся Вивиан спустя десятилетия на съёмках фильмов. Она никогда не жаловалась и работала на износ. В любительском театре, организованном миссис Хартли, трёхлетняя Вивиан сыграла свою первую роль — пастушка в постановке сказки «Маленькая Бо Пип».
В 1920 году, когда Вивиан не было и семи, её семья вернулась в Англию. Спустя год родители отправили дочь в престижную закрытую лондонскую школу при монастыре св. Сердца, в которой царила суровая дисциплина. Вивиан довольно скоро привыкла, хотя поначалу ей там было совсем неуютно.
В школе она познакомилась с Морин О’Салливан, ставшей вскоре её лучшей подругой. Ей Вивиан поведала свою самую заветную мечту — стать великой актрисой. Стоит сказать, что Морин О’Салливан тоже станет известной актрисой, пусть и не такой знаменитой, как Вивиан. Подруги в 1938 году даже снимутся вместе в весёлой и непритязательной комедии Джека Конуэя «Янки в Оксфорде» о соперничестве двух студентов.
Кроме школы при монастыре св. Сердца, Вивиан Хартли училась в частных школах в Италии, во Франции и даже в Баварских Альпах. Благодаря этому, Вивиан смогла великолепно освоить несколько иностранных языков, что в дальнейшем помогло ей на съёмках, когда требовалось разговаривать с тем или иным акцентом. Мечта стать актрисой не оставляла Вивиан, и после окончания школы она поступила в знаменитую Королевскую Академию драматического искусства, тем самым вызвав неодобрение матери, которая считала профессию актрисы слишком несерьёзной. Отец поддержал стремление дочери и оказал ей большую моральную поддержку во время вступительных испытаний.
Вивиан Хартли стала одной из лучших учениц Академии, ей пророчили большое будущее. Она с удовольствием продолжала изучение иностранных языков, мировой истории, игру на фортепиано. В личной жизни у неё тоже назревали серьёзные перемены: во время прогулки с подругами Вивиан случайно познакомилась с молодым адвокатом Гербертом Ли Холманом, дружелюбно поздоровавшимся с девушками. Он был помолвлен, да и к тому же на 13 лет старше, но Вивиан это ничуть не смутило. Спустя несколько дней они встретились на балу. Потом уже были и другие встречи, во время которых они поняли, что хотят быть вместе.
Родители Вивиан не скрывали своего недовольства. Они считали, что их дочь путает страстную влюблённость с настоящей любовью. Вивиан не захотела выслушивать возражения родителей и 20 декабря 1932 года в церкви св. Джеймса обвенчалась с Гербертом Холманом. Свой медовый месяц чета Холман провела на австрийском курорте Китцбюэль.
Спустя пару месяцев после замужества, Вивиан осознала, что роль домохозяйки действительно действовала на неё удручающе. Недолго думая, она решила возобновить своё обучение в Академии. Ей это даже удалось, педагоги с радостью приняли её, но спустя некоторое время Вивиан узнала, что ждёт ребёнка. Учёбу пришлось снова отложить. 12 октября 1933 года у Герберта и Вивиан родилась дочь Сюзанна.
Несмотря на то что уходом за Сюзанной занималась специально приглашённая няня, Вивиан задыхалась от скуки и рутины. Разве об этом она мечтала? Она хотела быть
Вскоре Вивиан нанимает агента Джона Глиддона. Он убеждает её, что имя Вивиан Холман слишком неприметное для актрисы. Вивиан отвергает его предложение сменить имя на Эйприл Морн и предлагает свой вариант — Вивьен Ли. Глиддон одобрил псевдоним.
Понимая, как важно завязать необходимые знакомства в кино и театральной среде, Вивьен посещает все необходимые мероприятия, на которых Глиддон представляет её как перспективную молодую актрису. Это помогло ей получить в 1935 году небольшую роль школьницы в ныне напрочь забытой комедии Альберта де Курвилля «Дела идут на лад». В день ей платили семь с половиной долларов. Роль была совсем крохотная, её имя даже не указали в титрах.
В том же году Вивьен дебютировала на профессиональной театральной сцене: она получила главную роль кокетливой флорентийки Джусты, скрывающей от мужа любовника, в спектакле «Зелёный наличник». После нескольких показов постановку закрыли. Критики обвинили актёров в ужасной игре, а пьесу назвали «водянистым анекдотом».
Чуть позже агент Вивьен попросил известного продюсера и режиссёра Александра Корда устроить пробы для своей подопечной. Корда согласился, но послушав несколько реплик в исполнении юной актрисы, счёл её абсолютно бесперспективной. Провал спектакля, крошечная роль в проходном фильме без указания имени, нелестный отзыв маститого режиссёра — это может сломить какую-нибудь начинающую актриску без характера, но не Вивьен.
Изменить положение вещей в жизни актрисы помогло счастливое стечение обстоятельств: Вивьен Ли неожиданно пригласили на главную роль уличной девки Генриетты Дюкеснуа, выдающей себя за невинную девушку, в спектакле «Маска добродетели». Успех постановки был оглушительным. Критики наперебой стали называть молодую актрису надеждой театральной сцены и пророчить ей великое будущее.
Внимание к актрисе заинтересовало Корда, и он, посетив спектакль, тут же предложил Вивьен подписать контракт. Та, конечно же, дала согласие.
После одного из спектаклей к ней в гримёрную зашёл известный театральный актёр Лоуренс Оливье, работами которого Вивьен всегда восхищалась, и похвалил её за прекрасно сыгранную роль. Молодые люди мило побеседовали и расстались в тот вечер друзьями. Ли потом тоже посещала несколько спектаклей Оливье, после которых болтала с ним за кулисами, но тогда их отношения не переходили грань дружеских.
После подписания контракта с Корда дела у Вивьен действительно пошли на лад. Она получила небольшую роль дочери землевладельца Роуз Венабльз, уговорившей звезду Голливуда сыграть в благотворительной любительской постановке «Макбета» в фильме Реджинальда Денхама «Сельский сквайр». За роль в этом в фильме она получила свою первую официальную зарплату. Режиссёр картины хоть и отмечал непритязательность и дисциплинированность молодой актрисы, всё-таки не видел в ней подлинного таланта. В прессе после выхода фильма, наоборот, игру Ли хвалили.
После «Сквайра» её тут же пригласили на главную роль в романтическую комедию Джорджа Пирсона «Джентльменское соглашение». Ей предстояло сыграть безработную машинистку Фил Стэнли. Фильм «Джентльменское соглашение» стал первой серьёзной работой для Вивьен.
Джордж Пирсон впоследствии отмечал, что Ли хоть и невероятно нервничала на съёмках, никогда не подводила команду и выполняла работу с полной отдачей. По его воспоминаниям, однажды в перерыве между дублями она повернулась к нему и спросила: «Неужели мне никогда не удастся получить что-нибудь стоящее?» Пирсон, разглядевший в Ли огромный потенциал, был абсолютно уверен в том, что когда-нибудь она станет настоящей кинозвездой. Упомяну лишь, что критики сочли «Джентльменское соглашение» довольно банальным и сентиментальным фильмом, а вот Вивьен снова была названа «актрисой, подающей надежды».
Последним кинофильмом того года с её участием стала ещё одна лёгкая комедия — «Посмотри и засмейся» Бэзила Дина по рассказу Дж. Б. Пристли. Вивьен играла дочь нечестного владельца магазина Марджори Белфер, против которого подняла бунт простая продавщица. С этим фильмом у Вивьен связано немало плохих воспоминаний: режиссёр фильма Бэзил Дин обладал сложным характером, и в его присутствии Ли часто терялась и не так выполняла его указания. Особые переживания у Вивьен вызвало прозвище «лебедь», которое ей дал оператор фильма Боб Мартин из-за её длинной шеи. Когда через несколько лет Вивьен снова будет с ним работать, он скажет: «Похоже, она что-то сделала со своей шеей». Режиссёр фильма не увидел большого актёрского потенциала у Вивьен, а вот актриса Грейси Филдс, исполнявшая главную роль, наоборот, сказала, что Вивьен еще сделает себе имя.
К 1936 году театральная карьера Вивьен начала быстро развиваться. Она играла Анну Болейн в спектаклях «Ричард II» и «Генрих VIII» по пьесам Шекспира и Дженни Мер в музыкальной пьесе «Счастливый лицемер». К сожалению, все три спектакля шли на сцене меньше двух недель, а за участие в «Ричарде II» труппа не получила ни цента. В том же году Корда предложил Вивьен попробоваться на роль Синтии — фрейлины королевы Елизаветы I в фильме «Пламя над Англией» Уильяма К. Говарда. Вивьен согласилась и, к своей радости, была утверждена на роль. Помимо неё, в фильме были заняты актёры-
На съёмочной площадке этого фильма Вивьен встретилась со своим другом — Лоуренсом Оливье, исполнявшим по сценарию роль жениха героини Ли. Именно тогда они начали понимать, что их связывает что-то гораздо большее, чем дружба, хотя Оливье боялся, что к концу съёмок они возненавидят друг друга.
По воспоминаниям коллег, они проводили свободное время вдвоём и почти не общались с другими актёрами. Их любовь расцветала с каждым днем. Когда влюблённые пришли в кабинет продюсера фильма Александру Корда и заявили о том, что любят друг друга и хотят пожениться, тот только рассмеялся. Все уже давно знали об их отношениях.
И все бы хорошо, да только Вивьен была замужем, у неё подрастала трёхлетняя дочь, а жена Лоуренса — актриса Джилл Эсмонд — вот-вот должна была родить ребёнка. Их любовь, так напоминавшая своей запретностью историю Ромео и Джульетты, была обречена. Они решили расстаться. После съёмок фильма Вивьен отправилась с мужем и дочерью в путешествие по Италии. На Капри Вивьен случайно столкнулась с Оливье и его женой, остановившимися в одном отеле с семьёй Вивьен. Судьба явно пыталась снова их свести. Молодые люди поняли, что не могут справиться со своими чувствами, и решили больше не расставаться.
Ложку дёгтя в счастье Вивьен и Лоуренса добавили отказы Герберта Холмана и Джилл Эсмонд подать на развод. Это все же не помешало им снять небольшую квартирку в Лондоне и жить вместе. На киностудии и в прессе стали то и дело мелькать не слишком приятные высказывания насчёт морального облика актёров, но их это мало заботило. Оливье наконец-то мог почувствовать себя настоящим мужчиной в отношениях с женщиной. Джилл Эсмонд, известная своим нелёгким характером и властностью, просто подавляла его. Вивьен же, тоже не такая уж и безобидная, обожествляла своего Ларри и не пыталась соперничать с ним.