К обучению будущих балерин в школе относились очень серьезно, ведь многим из них предстояло танцевать в Большом театре. Кстати, на прославленную сцену Ольга вышла, когда ей было всего 10 лет. Тогда ученицы 2-го класса в опере «Снегурочка» представляли стайку птичек, приветствующих приход весны. Вскоре у Ольги появилась и первая настоящая роль, в балете «Щелкунчик» она танцевала партию Феи Драже. А по выпуску из балетного техникума (в него школа была преобразована в 1931 году), она в «Тщетной предосторожности» танцевала уже главную партию, правда, балет ставился не на основной сцене театра.
В 18 лет к Ольге Лепешинской пришла слава. В 1935 году премьерный балет «Три Толстяка», в котором Ольга танцевала партию девочки-куклы Суок, был восторженно встречен зрителями, а в прессе молодой балерине прочили блестяще будущее.
Немаловажно, что кроме балета Лепешинская стала активно заниматься общественной работой, была членом райкома и Московского горкома комсомола. В 1939 году её избрали депутатом Московского совета. К этому времени на афишах рядом с её именем писали «орденоносец», в 1937 году Лепешинская была награждена орденом «Знак Почёта». Согласитесь, что для артистки, только что отпраздновавшей 20-летие, это было и признание, и залог блестящей карьеры.
Но не все в жизни складывалось безоблачно. Репрессии 30-х годов не обошли стороной семью Лепешинских. Была арестована тетя Ольги, но на судьбе балерины это к счастью не сказалось. В театре Лепешинская исполняла все новые и новые партии: Зина в «Светлом ручье», принцесса Аврора в «Спящей красавице», Полина в «Кавказском пленнике», Маша в «Щелкунчике», Одетта-Одиллия в «Лебедином озере». О ней часто и благожелательно писали в прессе.
Но саму Ольгу удовлетворяло далеко не все, что она делала. Полагая, что ей не удается довести до совершенства образ Одетты, она попросила освободить её от участия в «Лебедином озере». Случай для того времени беспрецедентный. А лучшими своими работами Ольга считала партию Светланы в одноименном балете и Китри в «Дон-Кихоте». Стоит отметить, что Лепешинская, несмотря на массу восторженных отзывов, вполне реально оценивала свои успехи. Позднее, уже перестав выступать на сцене, она говорила: «Я танцевала… ну как вам сказать — никогда не лучше Улановой, никогда не лучше Семеновой. Конечно, гораздо хуже. Но я — Лепешинская. Какая есть — такая есть. Пусть простят нескромность, но я обладала природной техникой».
Возможно, именно из-за строгого отношения к себе и постоянного поиска путей к совершенству, её балетная карьера развивалась успешно. На молодую талантливую балерину обратил внимание сам «вождь народов». Сталин называл ее «стрекозой», а когда была учреждена Сталинская премия, своей рукой вписал её имя в список первых лауреатов. Произошло это перед самым началом Великой Отечественной войны. Получив премию, составлявшую огромную по тем временам сумму в 100 тысяч рублей, она большую её часть передала в фонд обороны.
В годы войны Большой театр был эвакуирован в Куйбышев. Ольга не только продолжала выступать на сцене, в том числе и в новых постановках, но и объездила с концертами почти всю страну, неоднократно выступала и перед бойцами на фронте. О том, что в ходе одной из первых фронтовых поездок концертная бригада чудом не попала в руки немцев, Ольга узнала только в 1975 году, получив письмо от офицера, присутствовавшего тогда на концерте. Вспоминая о выступлении артистов в сентябре 1941 года, он писал, что как только после концерта их машина уехала из расположения части, дорога была перерезана фашистами, и начались тяжелые бои. Говорят, что к концу жизни Лепешинская, у которой к тому времени было 14 орденов, больше всего гордилась медалями «За оборону Москвы» и «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941−1945 гг.», считая, что в Великой Победе есть и её скромный вклад.
Новой большой работой Лепешинской на сцене в годы войны стала партия Ассоль в балете «Алые паруса». В 1943 году Ольга танцевала её уже в Москве на сцене Большого театра. Первой послевоенной постановкой театра стала «Золушка» на музыку С. Прокофьева, в которой Лепешинская танцевала главную партию. Образ, созданный Ольгой, как нельзя лучше соответствовал времени, ведь к её героине после тяжелых испытаний приходит долгожданная любовь и счастье. За эту работу в 1946 году балерина была удостоена Сталинской премии. Затем в 1947 и 1950 годах получила еще две — за партию Жанны в «Пламени Парижа» и партию Тао Хоа в «Красном маке». В 1951 году Ольга Васильевна одновременно с Галиной Улановой стала Народной артисткой СССР.
В 1956 году Ольга Васильевна познакомилась с генералом армии Алексеем Антоновым. Вскоре они поженились, для неё это был третий брак. По этому поводу в театральных кругах шутили, что Лепешинская пошла на повышение, намекая, что её предыдущим мужем был генерал-лейтенант МГБ Леонид Райхман. В 1951 году он был арестован, но Ольга Васильевна смогла добиться его освобождения. О том, как это произошло, ходило много слухов, правду же знали только она и Берия, да, возможно, Сталин. Семью после этого сохранить не удалось.
С Антоновым жизнь у Лепешинской сложилась счастливо, но в 1962 году Алексей Иннокентьевич скоропостижно скончался. Смерть мужа Ольга Васильевна переживала очень тяжело, даже почти потеряла зрение. Естественно, что о выступлениях на сцене не могло быть и речи. После лечения в Италии зрение удалось восстановить. Какое-то время она работала в Риме, занимаясь с молодыми балеринами. Затем попыталась вернуться на сцену. Но поняла, что танцевать так, как раньше, уже не сможет — пропали душевный подъем и радость, которые всегда излучали её танцы.
На долгие годы Лепешинская уехала за границу. Она работала во многих странах, создавала национальные балетные труппы, передавала свой опыт молодым балеринам. Ольга Васильевна искренне хотела работать с балеринами в родном Большом театре, но на родине её педагогический талант оказался невостребованным. При этом её авторитет в балетной среде был огромен, более 30 лет Лепешинская возглавляла оргкомитет международных конкурсов артистов балета в Москве, была президентом Российской хореографической ассоциации. Различных почетных званий и престижных международных наград у неё было столько, что Ольга Васильевна даже затруднялась их все перечислить.
Человек кипучей энергии, она до последних дней жизни продолжала трудиться. Великая балерина Ольга Васильевна Лепешинская скончалась 20 декабря 2008 года, похоронили её в Москве на Введенском кладбище.