Живописный талант прорезался у мальчика с детства. Ему повезло, что барин оказался просвещенным и решил сделать из него художника. Юноша даже посещал вольноприходящим учеником Академию художеств. Его основной наставник, портретист
На долгие годы Тропинина оторвали от художественной жизни, так как семейство Морковых переехало в свое имение на Украине. Именно на Украине Василий Андреевич сложился как самобытный художник. Здесь он много и плодотворно работал, стремясь восполнить недостаток академического образования. Впоследствии он мог с полным правом говорить, что всем, чего достиг, он обязан природе, у которой постоянно учился.
Первые самостоятельные работы Тропинина — старательно выписанные и немного наивные образы украинских девушек. В этих небольших картинах уже есть умело подобранный колорит, легкость и прозрачность мазка. Художник явно любуется своими моделями, стараясь перенести на холст их красоту, непосредственность и обаяние, что стало впоследствии характерной чертой почти всех его женских портретов. К сожалению, многие ранние работы Тропинина сгорели в доме Моркова во время московского пожара 1812 года.
В послевоенные годы Тропинин работает в Москве, он не только восстанавливает живописное убранство дома Морковых, но и пишет много прекрасных портретов, в том числе поэта
Несомненно, Тропинину нравилось писать женщин и детей. Его портреты и немного сентиментальные жанровые композиции нравились заказчикам, а они у художника появились, несмотря на его крепостное положение. Крепостная зависимость талантливого художника вызывала недовольство в кругах просвещенного дворянства. За Тропинина хлопотали многие известные люди того времени, включая генерала
В 1823 году в жизни Тропинина произошло еще одно важное событие, за картину «Кружевница» он получил звание «назначенного в академики». Эта картина художника стала чрезвычайно популярна, ему пришлось повторять её неоднократно. Картин с подобными сюжетами он написал много. Ему нравилось изображать молодых прелестниц за рукоделием, на его картинах — вышивальщицы, золотошвейки, пряхи
В 1824 году художник за «Портрет медальера К.А. Леберехта» получил звание академика. Ему предлагали остаться в Петербурге и принять должность профессора Академии художеств, но он отказался, сославшись на усталость от всяческой зависимости, и решил окончательно поселиться в Москве.
В Москве Тропинин выполнял исключительно частные заказы. Москвичи обоснованно шутили, что Тропинин «переписал всю дворянскую Москву». Не связанный с Академией художеств, он не участвовал в официальных выставках, но слава его, как «лучшего портретиста» была огромной. Её признавали и коллеги по профессии. Карл Брюллов, который почти полгода прожил в Москве, отказывался от многих выгодных заказов на портреты москвичей, говоря: «У вас есть собственный превосходный художник». От этого посещения Брюловым Москвы остался прекрасный портрет, написанный Тропининым. Стоит сказать, что признанный художественный мэтр с удовольствием бывал у стареющего художника, Рамазанов впоследствии вспоминал: «Карл Брюллов, пораженный в старце необыкновенной ясностью ума, свежей памятью всего былого, теплотою чувств, живительным взглядом на искусство и удивительным о нем разговором, полюбил Тропинина всей душой и редкий день не навещал его».
Тропинин оставил потомкам большое количество портретов, изображающих известнейших людей той эпохи. Интересно, что его мужские портреты лишены сентиментальности и даже по колориту более сдержаны и суровы, чем женские. Наиболее известным в наши дни является портрет
Москва относилась к своему художнику с большим уважением. В 1843 году он был избран почетным членом Московского художественного общества. Кстати, «Автопортрет с кистями и палитрой на фоне окна с видом на Кремль» был написан им в 1844 году по заказу Общества, при котором работало художественное училище. Тропинин любил приходить в училище, где его всегда ждали с нетерпением. Он надолго задерживался в рисовальных классах, помогал будущим художникам своими советами, а иногда брал в руки кисти и проводил, говоря современным языком, мастер-класс.
В пятидесятых годах художник стал задумываться над прожитым, на его полотнах появляются старики и старухи, за плечами которых длинная и не всегда легкая жизнь. Часто пишет свою супругу Анну Ивановну, с которой в любви и согласии прожил более 50 лет. Будучи вольной, она вышла замуж за крепостного и стала для него верной спутницей жизни. Смерть супруги в 1855 году Тропинин переживал очень тяжело, даже переехал из квартиры, в которой они прожили больше тридцати лет. Василий Андреевич Тропинин ненамного пережил супругу. Он умер 3 мая 1857 года. Похоронили художника на Ваганьковском кладбище.