Случай вывел его в солисты — заболел ангиной запевала, и Леня уговорил регента разрешить спеть вместо него. О пользе хорового пения для начинающих певцов Собинов никогда не забывал и незадолго до окончания жизни в 1934 году поделился своим опытом: «Пение в хоре считаю главным фактором моего вокального и музыкального развития.
Гимназию Лёня Собинов окончил с серебряной медалью и в июне 1890 года подал прошение на юридический факультет Московского университета — ему исполнилось незадолго до этого восемнадцать лет. Он родился 26 мая 1972 года в городе Ярославле. Его отец был служащим у богатого купца-мукомола Полетаева. Кроме Леонида, у родителей было ещё четверо детей, и помощь отца оказалась недостаточной — пришлось в Москве подрабатывать репетиторством.
Посещение лекций было свободным, и будущему адвокату удавалось кроме преподавания детям состоятельного купца Богданова заниматься ещё и пением — в один из первых дней в университете Лёня записался в студенческий хор. А ещё он пристрастился к театру и часто посещал спектакли на утренниках Корша, попасть на которые можно было по удешевлённым билетам. Учился Лёня успешно и, получив по всем предметам высший балл, перешёл на второй курс.
У него появилось желание учиться пению, и он много раз собирался заглянуть в школу Филармонии: «Меня так и подмывало зайти туда…». Московское филармоническое училище основал бывший преподаватель Московской консерватории Пётр Адамович Шостаковский. Сначала он открыл в конце семидесятых годов музыкальную школу, а затем преобразовал её в училище с двумя отделениями — драматическим и музыкальным.
Судьба помогала Лёне Собинову: сам Шостаковский обратился к нему с просьбой набрать желающих в мужской хор для представления и пригласил осенью придти на пробу, чтобы поучиться пению серьёзно. Студент юридического факультета не отважился сказать своим родителям о желании поступить в филармоническое училище — это была его тайна: отец любил слушать, как сын поёт, но не выносил разговоров о серьёзных занятиях пением.
Экзамен Лёня сдал успешно и был по его просьбе зачислен бесплатным учеником к Додонову, бывшему выдающемуся артисту московской оперы, чьё мастерство восхищало
В училище Леонид Собинов влюбился в свою сокурсницу Машу Каржавину и в октябре 1893 года с ней обвенчался. Были они очень счастливы, мирились с лишениями, но брак оказался недолговечным. Зимой 1894 года Пётр Адамович Шостаковский включил его на эпизодические роли в спектакли гастролировавшей итальянской оперы. И опять ему судьба предоставила случай проявить свой талант: он выступил вместо заболевшего артиста, исполнявшего роль Арлекина в «Паяцах» Леонкавалло. В афише нового исполнителя роли Арлекина обозначили тремя звёздочками. После арии Леонида Собинова трижды вызывали на «бис».
В этом же году он успешно сдал выпускные экзамены в университете и получил диплом первой степени. Отбыв в течение года воинскую повинность в Московском юнкерском пехотном училище, Леонид Собинов осенью 1895 года вышел в запас в чине подпоручика и в конце октября был зачислен в помощники к знаменитому московскому адвокату Фёдору Никифоровичу Плевако. Работа адвоката захватила его, и он тщательно готовился к каждому делу, бегая по судам.
Теперь пение стало для него отдыхом: он с удовольствием участвовал в музыкальных вечерах, устраиваемых Плевако и семьёй Керзиных, любителей русской музыки. Фёдор Никифорович был пленён талантом своего помощника и советовал серьёзно подумать о профессии певца. Аркадий Михайлович Керзин, работавший присяжным поверенным, и его музыкантша жена устраивали концерты русского искусства, приглашая лучших артистов. Леонид Собинов стал на их музыкальных вечерах постоянным исполнителем романсов Глинки, Рахманинова, Аренского, Даргомыжского, Чайковского.
После окончания училища педагог Сантагано-Горчакова с трудом уговорила своего требовательного ученика пройти пробу голоса в Большом театре, но первый раз он не отважился на испытание. Ему показалось странным, что он, помощник присяжного поверенного, выйдет на сцену петь каватину Фауста. Если бы не настойчивость Сантагано-Горчаковой, он, возможно, никогда не стал бы прославленным оперным певцом, которому восторженно рукоплескали знаменитые театры мира.
Но учительница упросила своего ученика пройти ещё две пробы в Большом театре, после которых ему предложили дебют в опере «Демон»
Два года он работал одновременно в адвокатуре и Большом театре, но осенью 1899 ему пришлось сделать выбор. На одном разбирательстве дела судья с иронией в голосе обратился к защитнику Собинову: «Ну, соловей, посмотрим, что вы нам споёте». С этого дня Леонид Витальевич прекратил хождение по судам. Он задумался над своим будущим и решил сделать окончательный выбор в пользу сцены. Собинов не хотел прослыть «лучшим тенором среди юристов и лучшим юристом среди теноров».
Спустя пять лет после прихода в Большой театр Леонид Витальевич Собинов владел почти всеми партиями лирического тенора, триумфально выступал с Шаляпиным и в театре «Ла Скала». К бывшему адвокату пришла мировая слава.