Для Льва, как и многих его сверстников, основной жизненный путь был предопределен заранее — военная служба. В шесть лет его записали в Лейб-гвардии Семеновский полк. В 1783 году он, уже офицер, участвует в нескольких войнах и походах. В шведскую кампанию, будучи капитаном, удостаивается ордена святого Георгия 4 степени. С 1794 года в чине полковника командует кавалерийскими полками. При Павле I в чине генерал-майора выходит в отставку и поселяется в своих имениях.
Буйный нрав и сильная воля Льва Измайлова ярко проявились еще в период службы.
Любопытные воспоминания об этом периоде жизни Измайлова оставил Степан Петрович Жихарев: «Наш рязанский атаман
А вот Измайлов: подарить вновь избранному исправнику тройку лошадей с дрожками, дать ему полюбоваться этим подарком и после, когда тот в восхищении вздумал узнать лета лошадей своих и посмотреть им в зубы, — приказать тройку отложить, снять с коренной хомут и надеть его на исправника, запрячь его самого в дрожки и заставить отвезти их в каретный сарай под прихлестом арапника, с приговоркою, что дареному коню в зубы не смотрят. Или напоить мертвецки пьяными человек 15 небогатых соседей-дворян, посадить их еле живых в большую лодку на колесах, привязав к обоим концам лодки по живому медведю, и в таком виде спустить лодку с горы в реку. Или проиграть 1000 рублей приверженцу своему Шиловскому, вспылить на него за какое-то без умысла сказанное слово, бросить проигранную сумму мелкими деньгами на пол и заставить подбирать эти деньги под опасением быть выброшенным за окошко!
Каприз, один только каприз — стихия этого человека. К сожалению, находятся еще люди, которые ищут в нем, и невзирая на все унижения, которому он их подвергает, они смотрят ему в глаза, как жрецы далай-ламы своему идолу".
В этой цитате речь идет только о дворянах. Можно представить, что самодур творил по отношению к «мелким людям» и собственным дворовым. Измайлов разработал собственную систему наказаний для дворовых. За незначительные проступки полагалась порка, иногда очень жестокая. За более серьезные прегрешения виновного заковывали в кандалы или надевали ему на шею рогатку — металлический ошейник с зубьями, весивший до 8 килограммов. При этом от обычных работ наказанные не освобождались. Для особо провинившихся была создана импровизированная тюрьма, где людей держали на цепи и кормили только хлебом и водой. Иногда барин придумывал и что-нибудь новенькое, чтобы доставить наказуемым особые мучения.
Определенную известность получил измайловский гарем, в котором содержалось до 30 крепостных девушек, ублажавших барина и его гостей. Зимой, когда Измайлов переезжал в Москву (ул. Мясницкая, 17), гарем он привозил с собой, поэтому слухи о его развлечениях смаковали в московских салонах. Доходили слухи и до Петербурга. В 1802 года Александр I даже направил тульскому гражданскому губернатору рескрипт: «До сведения моего дошло, что отставной генерал-майор Лев Измайлов, имеющий в Тульской губернии вотчину, село Хитровщину, ведя распутную и всем порокам отверзтую жизнь, приносит любострастию своему самые постыдные и для крестьян утеснительнейшие жертвы. Я поручаю вам о справедливости сих слухов разведать без огласки и мне с достоверностью донести без всякого лицемерия, по долгу совести и чести».
Видимо, доклады «по долгу совести и чести» у чиновников не получались, особенно после солидных взяток от Измайлова. Даже пристальный интерес императора мог утихомирить самодура лишь на небольшое время. Передышку его дворовые получили только в войну 1812 года, когда Измайлов на собственные средства сформировал рязанское ополчение из 7 полков (15600 человек) и участвовал с ним в заграничном походе.
После войны Измайлов, получивший за отличия чин генерал-лейтенанта, распоясался окончательно. С восшествием на престол Николая I обстановка стала меняться. Император издал указ о запрете помещикам применять «железные вещи» — кандалы, цепи, рогатки — для наказания крепостных. Естественно, что выполнять его Измайлов не собирался. От измайловской дворни императору в 1826 году поступила жалоба: «Мы не осмеливаемся донести вашему величеству подробно о всех жестокостях господина нашего, от коих и теперь не менее сорока человек находятся, после претерпенного ими телесного наказания, в тяжких земляных работах, и большая часть из них заклепаны в железные рогатки, препятствующие несчастным иметь покой и в самый полуночный час… Он жениться дворовым людям не позволяет, допуская девок до беспутства, и сам содержит в запертых замками комнатах девок до тридцати, нарушив девство их силою… Четырех человек дворовых, служивших ему по тридцати лет, променял помещику Шебякину на четырех борзых собак».
Было назначено следствие, и дело даже дошло до суда. Но суд, проводившийся в Туле, изувера оправдал. Сказались огрехи в законах, которые не предусматривали наказания помещиков за жестокое обращение с крепостными, если не произошло убийств или серьезных увечий людей. По повелению императора новый суд был проведен в Рязани. Он тоже оправдал отставного генерала. Но остановить жернова государственной машины Измайлов уже был не в состоянии. На него был наложен крупный штраф и большие судебные издержки, его имения переданы в опеку, сам же генерал оказался под надзором губернских властей. Многие должностные лица, оказывавшие самодуру покровительство и помощь, были наказаны.
После этого Измайлов поутих, сказывался и возраст. В 1836 году отставной генерал-лейтенант Лев Дмитриевич Измайлов скончался и был похоронен в селе Дедново. Но его образ навсегда вошел в русскую литературу. О нем, не называя фамилии, писал Грибоедов в «Горе от ума»: «Тот Нестор негодяев знатных, толпою окруженный слуг». Ему посвятил книгу «Генерал Измайлов и его дворня» писатель