В 22 года, получив сертификат квалифицированного механика, Крайслер сменил несколько железнодорожных компаний, быстро продвигаясь по карьерной лестнице. Вскоре он уже занимал пост генерального управляющего треста American Locomotive Co. И в 1908 году смог позволить себе купить автомобиль, о котором долго мечтал. А автомобиль перевернул его жизнь.
Уже в молодые годы у Крайслера, кроме технического, проявился и организаторский талант. Он не был великим изобретателем, подобно Бенцу или Форду, и не стоял у истоков автомобилестроения. К тому времени, когда он начинал свою автомобильную карьеру, время изобретателей-одиночек прошло. Но он умел подобрать специалистов для решения конкретной задачи, заразить их своим энтузиазмом.
В 1912 году Крайслер стал менеджером по производству автомобилей в филиале Buick Motor компании General Motors несмотря на вдвое меньшую по сравнению с железнодорожной зарплату. Проводя реорганизацию, Крайслер за 4 года увеличил объем производства с 20 до 550 автомобилей в сутки. Уильям Дюрант, основатель и президент GM, предлагает Крайслеру пост вице-президента с окладом 500 тысяч долларов в год плюс некоторое количество акций компании.
К 1920 году Крайслер имеет не только 10 миллионов долларов на банковском счету, но и солидный опыт управленческой работы в автопроме. Но начались разногласия с Дюрантом, который уже видел в Крайслере конкурента. Так в будущем и оказалось.
Уйдя из GM, Крайслер реанимирует нескольких убыточных автомобильных фирм и на их основе создаёт свою, где собирает сильнейшую в 1920-е годы команду автоконструкторов — Фреда Зедера, Оуэна Скелтона и Карла Брира. Именно эта знаменитая тройка под непосредственным руководством Крайслера создала его первую машину — модель Chrysler Six.
Новая компания продемонстрировала завидные темпы роста. Уже к концу года на нее работали почти 4 тысячи дилеров, а доходы достигли $ 17 млн. Спустя три года журнал Time назвал Уолтера Крайслера «человеком года» — первым, кстати, из представителей делового мира. С тех пор и до конца века Chrysler (позже прикупившая еще три популярных брэнда — Dodge, Plymouth и De Soto) вместе с Ford и General Motors неизменно оставалась одним из трех китов, на которых покоилась автомобильная промышленность США.
В техническом плане компания всегда старалась хоть на полкорпуса опережать двух главных конкурентов — Ford и General Motors. Вот лишь некоторые пионерские разработки Chrysler — гидравлические тормоза, усилитель рулевого управления, электронный регулятор напряжения, электронная система зажигания, навигационный компьютер. Оснащение знаменитой модели 1955 года Chrysler C-300 тормозами с воздушным охлаждением и V-образным восьмицилиндровым двигателем привело к тому, что руководство популярных кольцевых автогонок NASCAR приняло решение снять «крайслер» с гонок — из-за явного преимущества в мощности. Двумя десятилетиями позже Chrysler производила лучшие в автомобильной индустрии двигатели, коробки передач и бензобаки.
И все эти достижения компании появились благодаря мощному толчку, приданному в 20-е — 30-е годы выдающейся личностью основателя и поддержанному в 70-е не менее выдающимся менеджером Ли Якоккой.
Сам же Крайслер в 1935 году ушел с поста президента своей корпорации и сосредоточился на работе над биографической книгой. Увидевшая свет в 1937 году, она называлась очень просто — «Жизнь американского рабочего» (Life of an American Workman). И действительно, все, кто хорошо знал автора, знали его как рабочего человека, который, как говорится, сделал себя сам.
Скончался Уолтер Перси Крайслер 18 августа 1940 года.